Se conocen datos de
Espera desde la prehistoria. Existen cerca de la ciudad restos de asentamientos ibéricos: son las
ruinas de Carisa, que con el tiempo se convirtió en asentamiento
romano y visigodo. Fue destruida por los árabes no siendo habitada nunca más.
Los íberos fueron derrotados por el cartaginés Amílcar
Barca en una etapa de la que se guardan pocos hallazgos, siendo el principal de todos un sarcófago de arenisca. Cayeron también los hijos de Cártago tras las muchas batallas mantenidas contra los legionarios de Escipión.
Los
romanos fundaron una gran villa en lo que hoy es el término municipal de Espera: Carissa Aurelia, cerca de la cual quedaba otra población igualmente latina llamada Urcia por Tolomeo. Sobre el
castillo romano construyeron los visigodos su fortaleza, en los primeros tiempos
medievales. Pronto acudirían los árabes, quienes asolaron el lugar y renovaron la fortificación hasta convertirla en el Castillo de Fatetar, en torno al cual se asentaron los bereberes.
Finalmente, los cristianos del monarca conquistador Fernando III el
Santo se adueñaron de esos pagos en 1251; el señorío de Espera fue, desde 1394 propiedad del ilustre Per Afán de Ribera y sus descendientes que en 1653 se unen a la
casa de Medinaceli.
El siglo XVIII es una centuria azotada por las calamidades; se registran tres terremotos en 1636, 1639 y 1679, así como una epidemia de peste en 1680.
Espera entra en la edad Contemporánea marcada por varios de los acontecimientos que protagonizan el siglo XIX; sufren los dramáticos efectos de la fiebre amarilla que sacude
Andalucía; 1810 Espera es ocupada por los franceses, quienes acondicionan el Castillo por su situación estratégica.
En 1837 desaparecen los señoríos, y con ellos el control feudal que dio paso a un nuevo modo de entender la política territorial, con la independencia de los
ayuntamientos y la constitución de sus
órganos similares a los que hoy existen.