Alfonso X el Sabio conquistó la ciudad el 22 de septiembre de 1264, pasando a ocupar la línea fronteriza contra el Reino nazarí de
Granada, motivo por el cual aparece en algún documento
medieval con la denominación de la Frontera. En tiempos de la colonización castellana fue sede de varias órdenes
militares. Entre ellas destacan la Orden de Santiago y la Orden de
Santa María. En 1440 entró a formar parte del Señorío de los duques de
Medina Sidonia. En el siglo xix, como gran parte de la
Andalucía rural, tienen lugar movimientos campesinos.