A esta nueva adquisición del reino de Castilla se le denomina Olivera, nombre dado por el mar de olivos que rodean su entorno. El primer alcaide cristiano de Olivera es Rui González de Manzanero. Tres casas señoriales tuvieron el dominio de Olvera. Tras los continuos ataques musulmanes, la villa pasa a formar parte de los Pérez de Guzmám siendo primer señor de Olvera Álvar Pérez de Guzmán en 1330. En 1395 Alvar Pérez de Guzmán III, cuarto señor de Olvera concierta el matrimonio de su hija Isabel con el hijo de los Stúñiga, Pedro González de Stúñiga, prometiendo como dote la villa de Olvera pasando en 1407 a formar parte de las posesiones de los Stúñiga.
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