Las raíces históricas de Encinarejo son muy recientes, datan de los años 1950, aunque la ocupación humana en el
pueblo es mucho más antigua, remontándose al siglo I, del que datan restos
romanos encontrados, posiblemente de un poblado
romano denominado Auxinianos, según los estudios realizados.
Una villa tardorromana, de clara vocación agraria, duerme hoy bajo el pueblo. A este antiguo asentamiento, Auxinianos posiblemente, le sucede un periodo de ocupación intermitente que terminará a finales de los años 1940.
En 1949, el Instituto Nacional de Colonización expropió y fundó el actual pueblo de colonización bajo el nombre de Encinarejo de los Frailes, convirtiéndose en uno de los primeros de
España.
La
arquitectura de Encinarejo conserva el estilo colonial predominando los criterios de sencillez y austeridad, destacando su configuración ortogonal de
calles perpendiculares y paralelas, con la
plaza pública en el centro,
Ayuntamiento e
Iglesia, creando así un estilo de clara vocación vanguardista aunque guardando las reminiscencias de la arquitectura de colonización.