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Luego su carrera flojeó un poquito, si es que se puede decir "flojear" a aparecer en dos años en tres superproducciones hollywoodienses al lado de estrellas como Keanu Reaves. Pero realmente empieza a pegar duro en "La boda de mi mejor amigo", una comedia romántica donde consigue que la mismísima Julia Roberts no le robe el novio. Pero los reconocimientos serios llegan con "Algo pasa con Mary", una historia de cachondeo de los geniales hermanos Faralley en donde absolutamente todos los personajes se enamoran de Cameron. Yo no conozco a nadie que al final no desee que Ben Stiller consiga al gran amor de su vida (aunque en ese momento su compañero real era Matt Dillon, que en la película no consigue a la rubia inocente).