En 1287, Ayamonte y su castillo fueron adquiridos, junto a Lepe y La Redondela, por Alonso Pérez de Guzmán ("El Bueno"), fundador de la casa de los Guzmán, señores de Sanlúcar y más adelante condes de Niebla y duques de Medina-Sidonia (Casa de Medina-Sidonia).12​ La venta la realizó el Rey Sancho IV (segundo hijo de Alfonso X El Sabio que reinaría en Castilla entre 1284 y 1295), a la mujer de Alonso Pérez de Guzmán ("El Bueno"), llamada María Alonso Coronel. Con el acceso al trono de Sancho IV de Castilla (apodado "El Bravo"), Alonso Pérez de Guzmán había marchado de nuevo al sultanato meriní de Fez, haciendo una gran fortuna con la que ampliaría sus propiedades. Además de la villa de Ayamonte, Lepe, y La Redondela (en Isla Cristina), compró más olivares en el Aljarafe, más casas en Sevilla, La Algaba, Alaraz, el Vado de las Estacas (en Alcalá del Río), Santiponce, la mitad de la villa (hoy ciudad) de El Puerto de Santa María, la dehesa de Vilaraña (en El Puerto de Santa María), el Donadío de Ventosilla (hoy cortijo situado entre Sanlúcar y Jerez) y el Donadío de Alixar (hoy Alijar, cortijo en Sanlúcar). El Señorío de Ayamonte fue ostentado por primera vez por Juan Alonso Pérez de Guzmán y Osorio, I Conde de Niebla, que fue hijo de Juan Alonso Pérez de Guzmán y nieto de Alonso Pérez de Guzmán ("El Bueno").

(19 de Abril de 2019)