Esta localidad tiene sus orígenes en la desaparición de la antigua Concordia Julia Nertobriga, población
romana de origen celta. De la despoblación de la antigua ciudad romana surgieron las actuales
Cumbres de Enmedio,
Cumbres de San Bartolomé, y
Cumbres Mayores.
El haber sido una población fronteriza ha determinado el curso de su
historia. A mediados del siglo XIII fue reconquistada a los musulmanes y adscrita al Reino cristiano de
Sevilla.
En el siglo XIII se construyó la
muralla artillera de este municipio entrando a formar parte de una cadena fortificaciones, conocida como la
banda gallega, que cubrían la frontera norte del reino, siendo lugar de disputa al no estar bien marcadas las áreas de expansión portuguesa y castellana a lo largo de la margen izquierda del
río Guadiana. Esta labor defensiva fue iniciada por el rey de Castilla Alfonso X y continuada por su hijo Sancho IV el Bravo.
Tras la firma, en 1479, del tratado de Alcaçobas-
Toledo se puso fin a las hostilidades y la fortaleza de
Torres fue entregada a la Orden de Santiago para su mantenimiento y defensa.
En 1594 Cumbres de San Bartolome formaba parte del reino de Sevilla en la
Sierra de Arroche y contaba con 377 vecinos pecheros.
El libro 'Expedientes carcelarios de Cumbres de San Bartolomé (
Huelva). Prisión Provincial, 1936-1939' (Facediciones, 2008), de Juan José Antequera Luengo y Juan José Luengo Jiménez, da cuenta de cuantos vecinos sufrieron prisión durante la guerra civil española.