Con la Reconquista cristiana, el 15 de junio de 1251, Fernando III de Castilla concedió a la ciudad de
Sevilla el privilegio de posesión sobre grandes extensiones de tierras y lugares, entre ellos el Andévalo; hecho que fue ratificado en 1253 por su hijo Alfonso X en los mismos términos y todos sus derechos.
Hacia 1290 ya existía un primer enclave, como era la aldea de Castillejos y en 1923 Sancho IV ordenó a la ciudad de Sevilla que construyera
castillos en Encinasola y Cumbres de Enmedio. Collantes de Terán recoge una noticia de
fuentes eclesiásticas donde se dice que dos lugares de la región, El Cerro y La Nava, en 1387, están despoblados. No sería hasta alrededor de 1427 cuando vuelva a tener población e incluso una cárcel. Durante el siglo XVI
El Cerro de Andévalo iniciará diligencias para ampliar su término municipal. Además, consolidan sus formas de vidas, luchan por administrar sus tierras, pagan tributos a la nobleza, construyen su
Iglesia y un
hospital para los enfermos, constituyen hermandades religiosas, crean capellanías.... Incluso fueron capaces de enviar a sus hijos a estudiar a la Universidad de
Salamanca. La
información demográfica de esta época es de poca fiabilidad, el único dato del que se dispone es de El Libro o Censo de los Millones, que en realidad era utilizado por la Corona de Castilla para recaudar un nuevo tipo de impuestos, por lo que en realidad no se utilizaba para contabilizar la población.
En el s. XVII
Portugal invade esta zona, a consecuencia de su Guerra de Independencia, lo que marca estos años, algunos
pueblos huyen a los bosques (
Santa Bárbara), otras son masacrados (
Cabezas Rubias).... esta guerra marcó la zona del Andévalo durante los años siguientes.
A causa de esta Guerra de Independencia Portuguesa, nace la
Romería de
San Benito Abad, que conmemora que las tropas lusas no entraron en el
pueblo. Pero poco a poco el pueblo se comienza a levantar y a autorregularse, creando un sistema de estratificación social donde los jornaleros superaban a los agricultores con tierras y
ganado propio, debido a que los huidos por la guerra regresan. Durante el siglo XVIII las consecuencias de la guerra se van quedando atrás y la población aumenta de forma paulatina, aunque a finales de siglo la escasez de alimentos y las epidemias detiene este crecimiento.
El libro 'Expedientes carcelarios de El Cerro de Andévalo (
Huelva). Prisión Provincial, 1936-1939' (Facediciones, 2008), de Juan José Antequera Luengo y Juan José Luengo Jiménez, da cuenta de cuantos vecinos sufrieron prisión durante la guerra civil española.
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