En el término municipal de la Villa de
Encinasola se encuentran restos de siete poblados celtíberos que vinieron en busca de yacimientos metalúrgicos; posteriormente, en la época
romana, se da un asentamiento en la zona de la Peña de
San Sixto; de la época visigoda apenas hay datos; de la época árabe destaca el actual emplazamiento de la población, la construcción del
castillo, los arrabales, arrabacines y altozano de la población y se encuentran restos de una antigua mezquita.
La villa de Encinasola fue reconquistada principalmente por astur-leoneses y pertenecía a la
banda leonesa de repoblación; destaca como hecho importante que los habitantes de Encinasola participaron en la reconquista de la población Malagueña de Álora a la cual le dieron por patrona la
Virgen de las
Flores.
Posteriormente, al ser
pueblo fronterizo con
Portugal, fue el único de toda la provincia de
Huelva que mantuvo su frontera intacta con Portugal y jamás llegó a ser conquistado por esta nación; de esta época vienen los Fuertes de San Felipe y de San Juan.
Más tarde, en la Guerra de la Independencia ofreció una feroz resistencia a los franceses quedando destruído desde entonces su castillo.
En las Guerras de Sucesión españolas, siempre apoyó a la Corona.
Desde finales del Siglo XIX, su economía se basó en la
ganadería, la
agricultura y las industrias locales de abastecimiento; dada la pobreza de la tierra siempre hubo una emigración intensa; a pesar de eso, llegó a alcanzar a finales de los años 50 del Siglo XX a tener una población de más de siete mil habitantes, desde entonces ha bajado en su población.
La ocupación humana en el término data del III milenio a. c. A partir de los inicios del siglo II a. C., los ejércitos
romanos conquistan y pacifican la zona y ocupan emplazamientos defensivos. Las guerras civiles
romanas alteraron la calma de estos grupos humanos, ya que se han localizado vestigios de la lucha en el poblado de San Sixto. Durante este dominio se va a producir una intensa explotación de las
minas, como muestran los escoriales. A finales del siglo II, el abandono de San Sixto coincide con el declive de la minería. Es necesario dar un gran salto cronológico para encontrar nuevas noticias. A partir del siglo XIII el pequeño núcleo de Azinhasola o Encinasola sufre las luchas territoriales que libran los reinos de Castilla y Portugal. A finales de este siglo se reconstruye el castillo, de origen árabe, multiplicándose el
caserío en sus alrededores. Formará, junto a los de
Aroche y Fregenal, la línea defensiva de vanguardia o banda gallega frente a Portugal. La llegada de repobladores castellanos posibilitará una cierta revitalización económica y un aumento poblacional. A las consecuencias negativas de una zona en permanente conflicto se le une otro problema de la frontera:
La Contienda. Los Concejos de Aroche, Moura y Encinasola se disputaban desde la Edad Media la propiedad y posesión de este espacio de 123 Km2. La solución se va a dilatar en el tiempo, hasta el año 1926, cuando se delimita definitivamente la frontera hispano-lusa. Durante el siglo XV sus habitantes hacen frente a disputas con las poblaciones vecinas. En este sentido destaca la refriega que se produce con Aroche en torno a 1485. A finales del siglo XV los marochos participan en la Guerra de
Granada, donde contribuyen a la toma de la población malagueña de Alora. La situación rayana o fronteriza hace que a mediados del siglo XVII, durante la guerra con Portugal, la población sufra saqueos, desabastecimiento,
ruina y despoblación, máximo cuando parte del despliegue de los soldados españoles tenía que ser sufragado por los vecinos de Encinasola, Los portugueses incendian las
Casas Consistoriales, debiendo la población refugiarse en los fuertes de San Juan y San Felipe. A través de la documentación del Archivo Municipal se puede comprobar el pésimo estado en el que se encontraban las defensas. Así, en 1642 es enviado a reconocer la villa y su castillo el ingeniero mayor del
ejército de Ayamonte don Juan Bautista Corbachinos. En su informe se describen los destrozos y carencias existentes y los reparos que se debían hacer. La guerra de la Independencia deja también sus secuelas, debiendo de nuevo refugiarse el vecindario en aquellos fuertes ante el avance de las tropas francesas. El asedio se saldó con la capitulación y destrucción de numerosos
edificios civiles. La guerra de la Independencia deja también sus secuelas, debiendo de nuevo refugiarse el vecindario en aquellos fuertes ante el avance de las tropas francesas. El asedio se saldó con la capitulación y destrucción de numerosos edificios civiles. A mediados del siglo XIX las exportaciones a Portugal son muy superiores a las importaciones, destacándose entre los productos exportados cereales y derivados,
ganados, jabón, papas, madera, etc., y entre los importados, cera, cobre, cueros, lino, etc. (Madoz, P., 1847), Desconocemos la fecha de creación de la Aduana, pero sabemos, a través del Catastro de Ensenada, que funcionaba ya en el año 1752. La mayor parte de los hombres se dedican en estos momentos a la arrería, mientras que las muyeres tejen lienzos y paños para uso domésticos. A partir del mediados del siglo XIX se localizan algunas pequeñas explotaciones mineras, principalmente en La Contienda, en base a la proliferación de vetas minerales de manganeso, hierro, fosfato y grafito. Durante el presente siglo, la cuestión de los límites va a enfrentar a los municipios de Aroche y Encinasola. Una vez que se había trazado la raya que separaba a
España y Portugal, Aroche y Encinasola debían decidir la porción de Contienda que le correspondía a cada uno y, posteriormente, la línea divisoria que separase ambos términos. Los años 1931 y 1955, respectivamente, son los escogidos para poner fin al asunto, llegándose al acuerdo en una división de la Contienda.
El libro 'Expedientes carcelarios de Encinasola (Huelva). Prisión Provincial, 1936-1939' (Facediciones, 2008), de Juan José Antequera Luengo y Juan José Luengo Jiménez, da cuenta de cuantos vecinos sufrieron prisión durante la guerra civil española.