La primera escala la realizó en la isla portuguesa de Porto
Santo, de donde procedía su mujer. De allí partió hacia Madeira y llegó el 31 de julio a la isla Trinidad. Desde el 4 al 12 de agosto exploró el golfo de Paria, el cual separa Trinidad de
Venezuela. En su reconocimiento de la zona llegó hasta la desembocadura del
río Orinoco, navegó por las islas de Isla Chacachacare y Margarita y renombró Tobago («Bella Forma») y
Granada («Concepción»). Desembarcaron en la zona de Macuro, en Venezuela, en agosto de 1498, Porto Santo es una isla portuguesa situada a 43 kilómetros al noreste de la isla de Madeira, en el océano Atlántico. La isla es el punto más al norte y al este del archipiélago de Madeira. Su capital es Vila Baleira, donde vivió Cristóbal Colón. La Región Autónoma de Madeira, comúnmente conocida como Madeira, es un archipiélago atlántico perteneciente a
Portugal, constituido como una región ultraperiférica de la Unión Europea. Consta de dos islas habitadas, Madeira y Porto Santo, y tres islas menores no habitadas, llamadas colectivamente Islas Desertas, que, junto con las Islas Salvajes, forman la Região Autónoma da Madeira, región autónoma portuguesa, a menos de 500 km de
Canarias, 860 km de Lisboa, y 770 km de la isla más cercana de las Azores. Todas de origen volcánico; la isla de Madeira está formada por un macizo montañoso que desciende abruptamente al
mar desde los 1862 metros de altitud del Pico Ruivo, el punto más alto de la isla, seguido del Pico de Arieiro. Trinidad es una isla del mar Caribe, la mayor de la república de Trinidad y Tobago y de las Antillas Menores. Está situada aproximadamente a una decena de kilómetros de distancia de la costa oriental de Venezuela. La capital de la isla y del país es
Puerto España, situado en el noroeste, en el golfo de Paria. La segunda ciudad más importante,
San Fernando, se encuentra situada en el suroeste. Fue descubierta durante el tercer viaje de Cristóbal Colón. El golfo de Paria se encuentra en la parte Norte de la desembocadura del delta del río Orinoco, en el océano Atlántico, al norte de América del Sur, y sus
aguas y costas las comparten las repúblicas de Trinidad y Tobago y Venezuela. Tiene una extensión de aproximadamente 7.800 km², conforma una parte de la
fachada atlántica de Venezuela y forma las costas de los estados Delta Amacuro, Monagas y Sucre, y a su vez separa el continente sudamericano de la isla de Trinidad, la mayor de Trinidad y Tobago, por lo que el golfo es una zona de frontera marítima. El río Orinoco es uno de los
ríos más importantes de América del Sur que nace y discurre mayormente por Venezuela. Es el cuarto río sudamericano más largo —2800 km si se considera el sistema Orinoco-Guaviare y 2140 km solo— y, con un caudal promedio de unos 33 000 m³/s, es el tercer río más caudaloso del mundo, después del Amazonas y del Congo. La
cuenca del Orinoco tiene una superficie de casi 989 000 km², de los que 643 480 km², es decir, el 65 %, quedan en territorio venezolano y el 35 % restante en territorio colombiano. Chacachacare es una isla de la República de Trinidad y Tobago ubicada en el mar Caribe que pertenece al conjunto de islas denominadas "Islas Bocas" siendo la más occidental de éstas y ubicada en las Bocas del
Dragón, en las cercanías de Venezuela. La isla de Margarita o isla Margarita, llamada «La Perla del Caribe», está ubicada al sureste del mar Caribe, noreste venezolano, al norte de la península de Araya del estado Sucre. Junto con las islas de
Coche y Cubagua, constituye el único estado insular de Venezuela, denominado Nueva Esparta. La isla tuvo significancia importante en la
historia de La Independencia de Venezuela. Tobago es una isla situada al sur del mar Caribe. Pertenece a Trinidad y Tobago y su capital es Scarborough. Tiene 62.219 habitantes. Granada es un país insular de América, que forma parte de las Antillas Menores, en el mar Caribe. Incluye a las Granadinas del sur. Es el segundo país independiente más pequeño del hemisferio occidental. Se encuentra en la zona sureste del mar Caribe, al norte de Trinidad y Tobago, al nordeste de Venezuela, y al sur de San Vicente y las Granadinas. Su capital es la ciudad de Saint George. Macuro es una localidad venezolana ubicada en el municipio Valdez del estado Sucre.