A lo largo del
Río Guadiana, que había servido de
vía de penetración para el
comercio desde el
mar hasta el interior de la península, se han localizado diversos emplazamientos de población que se remontan a la época megalítica y a la Edad de Bronce. De la época
romana se han localizado inscripciones y otros restos
romanos como calzadas que atravesaban la comarca. Durante la dominación musulmana dicho territorio estuvo marcando la frontera entre dos reinos taifas, al norte el reino Mértola y al sur el del Algarve. En 1239 será reconquistado por el Rey de
Portugal Sancho II, pasando en 1240 a poder de la Orden del
Hospital, como
premio a los buenos servicios prestados por dicha orden. El territorio de
Ayamonte fue vendido a fines del s. XIII a Alfonso Pérez de Guzmán, señor de Sanlúcar de Barrameda. En 1396 pasó a manos de Alfonso, el segundo de los hijos del señor de Sanlúcar, como regalo de
bodas, al contraer éste matrimonio con Leonor de Zúñiga. En esta rama de linaje continuará el señorío de Ayamonte, convirtiéndose en condado a fines del XV y en marquesado durante el XVI. En 1595 el Marqués de Ayamonte, Francisco de Guzmán, funda la villa de
San Silvestre de Guzmán, al concederle la carta puebla a ersos vasallos suyos. Aunque no se tienen noticias de la villa hasta el s. XVIII, parece que evolucionó rápidamente, pues su población va en aumento continuo, teniendo además una
parroquia, dos
ermitas y un hospital.
El libro 'Expedientes carcelarios de San Bartolomé de la
Torre y San Silvestre de Guzmán (
Huelva). Prisión Provincial, 1936-1939' (Facediciones, 2008), de Juan José Antequera Luengo y Juan José Luengo Jiménez, da cuenta de cuantos vecinos sufrieron prisión durante la guerra civil española.
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