Situada en la estribaciones de
Sierra Morena, en la Sierra de Aracena,
camino de paso en la Ruta de la Plata, frontera del Reino de
Sevilla con
Extremadura, la
antigüedad de
Santa Olalla, aún no ha podido precisarse. No consta de una fecha de fundación de la villa, o de cuando se produjo el establecimiento de los primeros pobladores.
Durante la época
romana se sabe, que tuvo lugar un asentamiento poblacional. Tal parece que los
romanos la denominaron con el vocablo Ponciana, cambiándose posteriormente por un compuesto formado por el nombre de su patrona, Santa Eulalia de Mérida (Santa Olalla en gallego) y el afluente del
Río guadalquivir, el Río
Cala. Otros nombres que la localidad ha ido recibiendo hasta llegar a conformar el actual, han sido Santa Olalla del Carril, Santa Olalla de la Sierra, etc. Según cuenta la
tradición, Santa Eulalia nació en esta localidad, siendo posteriormente trasladada a Mérida donde fue quemada viva. Durante la invasión francesa fue Cuartel General de la Zona de Infantería, y en la actualidad aún se conservan algunas piezas de su batería. Existe un
monumento dedicado a este acontecimiento.
La
historia de Santa Olalla comienza en el s. XIII, tras la conquista de Sevilla por el rey Fernando III el
Santo en 1248. La anterior historia no es sino prehistoria al carecer desgraciadamente de documentación escrita. La reconquista cristiana de la sierra se llevó a cabo a mediados del s. XIII, a manos de Sancho II de
Portugal, con el apoyo de órdenes
militares. Fernando III el Santo avanza con tropas por el margen derecho del Guadalquivir, con la intención de reconquistar unos territorios que consideraba parte integrante de la corona de Castilla, y colisiona con el
ejército portugués. Después de numerosas luchas se proclama una Paz Oficial, y se firman el Tratado de
Badajoz en 1267 y el de Alcañices en 1297, por los que los terrenos conquistados al Este del Guadiana pasaron a depender del Concejo de Sevilla. Pero los enfrentamientos fronterizos continuaron entre ambos reinos, así que para frenar la continua amenaza portuguesa, se creó una línea defensiva denominada la
Banda Gallega, con pobladores del Norte de la Península, principalmente de
León,
Asturias y
Galicia.
El libro 'Expedientes carcelarios de
Santa Olalla del Cala (
Huelva). Prisión Provincial, 1936-1939' (Facediciones, 2008), de Juan José Antequera Luengo y Juan José Luengo Jiménez, da cuenta de cuantos vecinos sufrieron prisión durante la guerra civil española. Hasta finales del s. XX perteneció al Arzobispado de Sevilla.
Entre sus hijos ilustres se encuentra el fundador de la ciudad de
Valencia, el famoso conquistador Alonso Díaz Moreno, así como José Reinoso, casado con una santa olallera, y que ejerció en esta población su oficio de tallista y
escultor. Dentro de las letras son famosos en esta localidad Daniel Florido, ilustre poeta fallecido en 1979 en la Línea de la Concepción y Carlos Ros, escritor, filósofo y teólogo de nuestros días, con una considerable e importante bibliografía y estudios sobre María Coronel y Sor Angela de la
Cruz.
La posición estratégica de Santa Olalla en el tránsito de metales extraídos de los importantes enclaves mineros de
Almadén de la Plata,
Minas de Riotinto, o "La Papúa" o "El Tratejón" en
Zufre, hace imaginar los orígenes de la presencia del hombre en esta localidad, en la Edad de Bronce, en el III milenio a. C. Este intercambio comercial sentaría la base de la conocida Ruta de la Plata, que alcanzaría su máximo esplendor en la época romana.
El
Castillo- Fortaleza del siglo XIII. Fue construido por Sancho IV por medio de un acuerdo del Consejo de la ciudad de Sevilla para construir fortalezas en Cumbres y Santa Olalla. El recinto es de forma rectangular alargado y realizado por un conglomerado de
piedras y argamasa (mezcla de arena y cal). Está compuesto por
murallas encapuchadas y franqueadas por diez
torres, cuatro de ellas semicirculares y seis rectangulares
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Castillo- Fortaleza y alrededores. del siglo XIII