Las hachas neolíticas encontradas y su situación geográfica, en las estribaciones de la
Sierra Caparaín que domina toda la vega del Guadalhorce, la ciudad de
Málaga y parte del litoral mediterráneo hacen que, se suponga a
Casarabonela, como lugar de hábitat, una
antigüedad mayor a la época
romana. No obstante, es de la dominación romana de la que se han encontrado más vestigios, como objetos de
cerámica y monedas hallados en la
Cueva de las Palomas, entrada de un pasaje subterráneo que comunica el
castillo con el exterior. Pero más importantes son las dos calzadas
romanas, existentes aún, que unían el castillo con Cártama,
Coín y Málaga por el Sur, y con Ronda por el Este, y que se conocían con los nombres de La
Puente y Buigoran. Su castillo es el Castro Vinaria que muchos historiadores traducen por Castillo del Vino y otros por Campamento Segundo, debido a que sería el segundo en importancia en esta zona, tras el Castro Dakwan (Coín). Los árabes la llamaron Casr Bonaira. El cronista Hernán Pérez del Pulgar escribió sobre los sucesos del cerco a Casarabonela y su fortaleza, así como de la muerte de don Gutierre de Sotomayor, conde de Belálcazar. Se conocen las cartas que mediaron entre monarcas castellanos y musulmanes para capitular la rendición de la villa. Tras las capitulaciones el
ejército cristiano entró en Casarabonela el 2 de junio de 1484,
fiesta de
Corpus Christi. El hecho histórico tallado en las sillas bajas del
coro de la
catedral de
Toledo. Finalizada la entrada de los cristianos la mayoría de los musulmanes se quedó en Casarabonela junto a nuevos pobladores procedentes de otros lugares de
Andalucía y de
Extremadura. El 13 de septiembre de 1487 se dictaron las ordenanzas de la villa. En tiempo de Felipe II se concedió a Casarabonela el título de Villa, documento que con el nombre de Carta conserva en su archivo municipal. Además del castillo,
edificio de gran importancia es la
parroquia consagrada al apóstol Santiago, que en su tiempo tuvo la categoría de
Colegiata. Tiene tres naves con
torre y un gran valor.