Aunque existen restos de un poblado y una necrópolis visigoda, en la "Loma de Enmedio", situada a 4 km de
Gaucín y durante la dominación visigoda se la conoció con el nombre de Belda, en opinión de muchos (Padre Mariana, Pascual Madoz y Vázquez Otero) Gaucín es de origen
romano, ya que en las denominadas "
Casas del
Abrevadero" a 8 km del
pueblo exiten restos de poblamientos
romanos y se cree que su nombre romano fue "La Venta de Barajabi" denominándosela Barbariana, aunque otros autores identifican la ciudad
romana de Vesci como origen de Gaucín, sin embargo se cree que éstos se asentaron sobre el poblado íbero existente anteriormente en la zona.
Los romanos durante su permanencia en la serranía de Ronda necesitaron trazar unos medios de comunicación entre Gibraltar y Ronda para lo que aprovecharon el cauce de los
ríos.
La calzada que discurría aprovechando el
valle del Guadiaro arrancaba desde la costa, próxima a la desembocadura del
río y tenía un ramal empedrado que pasando por Lacipo llegaba hasta las
minas de Los Reales en cuyas proximidades vadeaba el río cruzando a la otra orilla y uniéndose, frente al Hacho de Gaucín, a la que enlazaba con Arunda (Ronda).
Los árabes la llamaron Sajra Guazan que significa "
roca fuerte" o "peña estratégicamente emplazada". La primera noticia histórica, extraída del Muqtavis V, se refiere al año 914 y narra como durante la campaña contra Belda, las fuerzas cordobesas quemaron las naves con que traficaba Umar ben Hafsun, hecho que fue visto por la gente de Sas, Gaucín y Castellar que se sometieron y recibieron al aman.
En el siglo XI, Abd al Yabbar, hijo de Al-Mutamid, se levantó en el
castillo de Montemayor y sometió a los
castillos vecinos de Alcalá de los Gazules y Gaucín (Gauyan) entre otros.
El nombre, de claro origen árabe, como su
calle más antigua, construida a la
sombra de un viejo castillo del Aguila, con su morisco nombre de Arrabalete. El pueblo está situado en la vaguada que la
Sierra del Hacho, bajo el castillo, que tuvo un gran valor estratégico ya que con Gibraltar, constituía la defensa de la entrada por el Sur. Construido por los romanos, fueron los árabes quienes dejaron más huellas en el recinto, que conserva su pureza arquitectónica, de la que se deduce la importancia que dieron a este baluarte, al que dotaron de las poderosas defensas hasta hacerlo inexpugnable. El 17 de septiembre de 1309, murió luchando contra los musulmanes en las inmediaciones del castillo del Aguila, en los Prados de
León, don Alfonso Pérez de Guzmán, señor de
Niebla, Nebrija y
San Lucar de Barrameda, llamado Guzmán el Bueno. Único dato fidedigno hasta que se produce la conquista por los Reyes Católicos el 27 de mayo de 1485.
En la villa permanecieron los musulmanes que quisieron con sus propiedades, pero en 1488 el rey don Fernando el Católico dejó en el pueblo de Gaucín una respetable guarnición, mas los habitantes cansados del señorío de los cristianos, se confederaron entre sí y mataron a los soldados. No les duró mucho la alegría, pues los moros comarcanos, para hacer ver que no tenían parte en este hecho y por temor de ser castigados, se reunieron y cercaron Gaucín: acudieron con nuevas gentes de
Sevilla el marqués de
Cádiz y el conde de Cifuentes y recobrado que hubieron la
plaza, hicieron esclavos a todos los que no pasaron a cuchillo También destaca otro hecho sangriento que ocurrió en la quinta invasión del pueblo por las tropas napoleónicas, de las seis que hicieron, el 8 de julio de 1810, asesinaron a todos los habitantes que se encontraron a su paso, quemando los archivos municipales y parroquiales. El
monumento más importante que posee el pueblo es sin duda el mencionado castillo del Aguila, actualmente en
ruinas; pero no pueden pasar desapercibidas las
rejas de
balcones y
ventanas, muchas de ellas fabricadas en los siglos XVI y XVII.
En 1848 la explosión del polvorín arruina la fortaleza del Castillo y es definitivamente abandonada para uso
militar.
Está situado en el oeste de la provincia de Málaga, en el Valle del Genal, siendo una de la poblaciones que conforman la comarca de la Serranía de Ronda.
Ayuntamiento de Gaucín - 
Castillo del Águila
En la segunda semana de agosto se celebra la feria de la Virgen de las Nieves; durante tres días, alrededor del 8 de septiembre tiene lugar la fiesta del Santo Niño; la noche del 23 de junio se encienden las candelas y al día siguiente se organiza la romería de San Juan.