La pérdida de los archivos del
ayuntamiento,
juzgado y
parroquia hacen que no existan testimonios documentales sobre su
historia. No obstante, se sabe que la población de
Montejaque es de origen árabe y su nombre, Montexaquez, significa
montaña perdida. Hubo en ella un
castillo desde el que se vigilaba parte de la Serranía, en una época en la que el
pueblo tuvo notable importancia dentro de la zona. Cuando los Reyes Católicos nombraron al Conde de Benavente señor de Montejaque y
Benaoján, ambas poblaciones dejaron de ser consideradas como arrabales de
Ronda. Durante el levantamiento morisco del siglo XVI se produjeron varios acontecimientos locales, entre los que se destacan los numerosos atentados sufridos por el alcalde morisco por colaborar con las tropas cristianas. Fue recompensado por los cristianos por esta actitud dándole tierras y una renta de por vida, aunque cuando llegó la orden de expulsión para los moriscos tuvo que hacerse cristiano y se
bautizó con el nombre de Fernando de Morales. Destacan también los historiadores sobre el pasado del municipio, la refriega que mantuvo el guerrillero de Montejaque, José de Aguilar, con las tropas francesas en el
puente del
río Gaduares el 20 de octubre de 1810, donde participaron hombres de Montejaque, Benaoján,
Atajate, Cortes y
Jimera de Líbar, en total unos 250, que vencieron a 600 soldados y 90 jinetes franceses.