Durante la Guerra de las Comunidades de Castilla (1520-1521),
Ronda, como la mayoría de las ciudades de
Andalucía, se mantuvo en lealtad a Carlos I y envío sus diputados a la liga anticomunera celebrada en La
Rambla. En caso de tener la provincia que enfrentarse militarmente a los rebeldes, se acordó que aportaría 100 infantes. Cierto también que existieron ciertas tensiones entre el regimiento y el corregidor, pero fueron solventadas pronto por el marqués de Mondéjar.