En 1572 se funda la Real Maestranza de Caballería de
Ronda con fines de entrenamiento para la defensa y las guerras del reino. Entre los siglos xvi y xvii se conforma el grueso de la ciudad como se conserva en la actualidad. La antigua medina toma el nombre de La Ciudad, mientras que al
barrio del Espíritu
Santo se le llama Barrio Alto y al barrio de
San Miguel, Barrio Bajo. Los nuevos
barrios de San Francisco y del
Mercadillo experimentan un gran desarrollo constructivo, dotándose de posadas,
iglesias y
monasterios.