Cuenta la leyenda que, en 1756, un pastor encontró una imagen de la
Virgen entre unas
piedras localizadas justamente enfrente de donde hoy se levanta el
santuario de Nuestra Señora del
Monte. El patronazgo sobre la localidad y la cercanía de ésta con el santuario hicieron que a lo largo del siglo XVIII su culto y devoción se impusiera muy por encima de las demás advocaciones marianas presentes en el término municipal, como
Aguas Santas, La Celda o El
Puerto. Esta tendencia se acentuará en el siglo siguiente, cuando progresivamente se irán cerrando al culto todas estas
ermitas rurales, perdurando abierta hasta nuestros días solo la del Monte merced a la gran devoción del
pueblo de Cazalla por su patrona. Al desaparecer la primitiva imagen en 1936, el cazallero Manuel Perea Villa encargó otra nueva al hijo del imaginero Antonio
Castillo Lastrucci, aunque el Niño fue sustituido por otro de Manuel Pineda Calderón al no gustarle al cliente la primera talla. La nueva imagen de la Virgen del Monte llegó a Cazalla en
tren, siendo trasladada a pie por la misma
vía férrea hasta remontar la pendiente que conduce a su
ermita, donde fue colocada en su
altar.