Se construyeron
conventos, hospitales,
iglesias y
palacios, se urbanizaron
plazas y
calles, se realizaron infraestructuras de saneamiento y abastecimiento de
agua y surgieron las primeras barriadas extramuros como
Puerta Sevilla,
San Miguel o
Santa María. El reinado de Felipe II marcó el punto álgido de la bonanza económica de la localidad. En 1562, Pedro Téllez Girón, señor de
Morón de la Frontera, se convirtió en Duque de Osuna, por lo que la villa quedó integrada dentro del ducado. Los duques llevaron a cabo reformas en la distribución de la tierra —que dieron lugar a disputas entre los moroneros— y acondicionaron el antiguo
castillo árabe como vivienda.