Tenemos muy escasas noticias de los primitivos pobladores de
Monroyo, pero se han encontrado en las cercanías restos de sílex y de un poblamiento ibérico.
En la Edad Media, el
castillo y el territorio de Monroyo fueron ocupados por el rey Alfonso I el Batallador, hacia el año 1132, pero no se conquistaron definitivamente a los árabes hasta 1169.
En el año 1185 el rey Alfonso II el Casto (conocido también como el Trovador), desde
Zaragoza, concedió el castillo de Monroyo al Arzobispo y a la Seu de
Tarragona. Sin embargo la corona recuperó posteriormente el dominio y Pedro II el Católico lo cedió a la orden de Calatrava con el encargo de reconstruir y poblar la fortaleza y las tierras vecinas y de hacer de aquella un baluarte de la cristiandad. El 3 de abril de 1209 los caballeros de Calatrava tomaron posesión de la fortaleza.
Cuenta la
tradición que en este alcázar descansó el Cid de sus fatigas guerreras, en varias ocasiones, y también lo hicieron los reyes Sancho Ramírez y Jaime I, siendo precisamente éste último quien mandó reforzar sus defensas.
El
caserío del
pueblo fue creciendo al abrigo del castillo, concediéndose a sus habitantes la carta de población en 1231, por el maestre de Calatrava Pedro González Yáñez de Novoa. Diez años más tarde, en 1241, se constituyó la encomienda de Monroyo de la mencionada orden
militar.
En 1257 se otorgó a la villa el privilegio de celebrar
mercado público todos los miércoles y el 14 de mayo de 1286 el rey Alfonso II se hospedó en el castillo con un séquito de cerca de 500 hombres. Existe constancia de la existencia en 1280, en la cima de la Muela, de la
iglesia de
Santa María de la Mola (hoy desaparecida) y en 1287 el comendador de la orden de Calatrava autorizó la construcción de una nueva iglesia y un
horno en el pueblo.
En 1324 existía ya una cofradía bajo la advocación de Santa María de la Mola. Con posterioridad se constituyó otra en Peñarroya con igual denominación. El 1 de enero de 1349 se fusionaron ambas y la resultante tuvo una prolongada vida puesto que no fue disuelta hasta el año 1886.
En 1338, la población contribuyó con 109 sueldos a los fastos de la celebración del matrimonio entre el rey Pedro IV el Ceremonioso y María de
Navarra. Los pleitos y disputas entre Monroyo y Alcañiz por causa de los límites de las jurisdicciones de sus respectivos
castillos fueron constantes durante los años 1321 y 1322. En 1387 Peñarroya y Monroyo mantenían también conflicto por problemas de límites que fue resuelto con una avenencia el 24 de mayo de aquel mismo año. Y el 30 de diciembre siguiente, el Consejo de Monroyo y los de las antiguas aldeas firmaron una concordia en la que se establecía que cualquier conflicto que se produjera entre ellos se dirimiría en el porche de la Iglesia de Monroyo el primer domingo siguiente al de la Trinidad por una asamblea de 16 vocales, 8 de Monroyo y 8 de las aldeas; y acordaron también que cada pueblo contribuiría a los gastos comunes según la siguiente proporción: Monroyo con 403 sueldos, Peñarroya 245, Belmonte 116,
Ráfales 109 y
Fórnoles 64. Esta proporción da idea de la importancia relativa de cada villa.
En 1382 una concesión real autorizó la celebración de una
feria anual, de 15 días de duración, a partir de la
fiesta de
San Miguel de septiembre. Pero los pleitos con Peñarroya se mantenían, ya que en 1397 Monroyo reclamaba a la villa vecina la propiedad de las primicias de la partida Coll Roig. El 17 de mayo de 1449 los consejos de Monroyo, Peñarroya, Belmonte y Ráfales, junto con el de la Fresneda (la Freixneda), viendo peligrar los antiguos privilegios, se dirigían al rey pidiendo que fueran respetados y que se les liberara de la imposición de nuevas cargas.
Durante la guerra contra Juan II, el príncipe Carlos de Viana estuvo preso en el castillo, saliendo el 14 de febrero de 1461 para ser conducido al de Morella. A últimos de diciembre de 1705 la población fue asaltada por las tropas borbónicas del príncipe Jan Serclaes de Tilly que ordenó a los soldados el saqueo y el incendio de la villa por no haberse puesto a favor de Felipe V. El castillo fue derruido y prendieron fuego a la
Casa de la Villa y a muchas
casas particulares. El
palacio del marqués de Santa Coloma, que había sido saqueado antes por los austracistas, fue también quemado.
En febrero de 1706 la villa fue reconquistada por el
ejército del rey-archiduque Carlos III. El rey Carlos IV, de acuerdo con el Consejo Real de las Ordenes
Militares, aprobó el año 1774 los estatutos y ordenaciones de la villa, redactados en sustitución de las anteriores y muy antiguas normas que aún perduraban.
El 31 de marzo de 1791, un decreto real dispuso la segregación (ésta fue la última) del término de
Torre de Arcas de la jurisdicción de Monroyo, estableciéndose los límites y territorios de ambos
pueblos que han permanecido vigentes hasta nuestros días. Durante la Guerra de la Independencia, y concretamente en el mes de marzo de 1809, los franceses se apoderaron de la villa y el 19 de mayo de 1810 la tomaron las tropas españolas.
A principios de 1836, durante las Guerras Carlistas, el general Cristino Palarea atacó Monroyo y en 1839 las tropas del general carlista Llagostera incendiaron de nuevo la población quedando afectados 137
edificios, muchos de los cuales no fueron ya reconstruidos. Los incendios padecidos por la población motivaron que entre los habitantes de las localidades vecinas se nos conozca por el apelativo de "sucarrats" (socarrados).
El recinto de la villa estuvo
amurallado. Queda en pie el portal de
Santo Domingo, que fue reconstruido hace pocos años, y algunos vestigios de los de sant Roc y de la Iglesia, pero no así del portal del Collado, al oeste del pueblo, del cual no quedaba otro dato que la noticia transmitida oralmente por las generaciones anteriores. El de sant Roc fue derruido pocos años después de finalizar la Guerra Civil (1936-1939) debido, según dicen, a que la estrechez de la
puerta no permitía el paso de los camiones al interior de la población. En dicha guerra, el ejército republicano estableció un frente en estas sierras tratando de evitar el avance hacia la zona levantina de las tropas llamadas nacionales que, finalmente, entraron en Monroyo el primero de abril de 1938. Su comandante era el general Camilo Alonso Vega que decidió establecer el cuartel general en el
hostal de la Placeta. El frente de guerra castigó con dureza nuestra tierra y también los pueblos y sus moradores que se vieron obligados a huir hacia los
montes en busca de
refugio. Los combates fueron encarnizados y con continuos bombardeos por parte de la aviación. Con la toma de Monroyo los soldados republicanos huyeron a la desbandada hacia
Cataluña. Hoy quedan todavía muchos restos de los parapetos y las trincheras que construyeron. El fenómeno del maquis, producido durante la posguerra, afectó también de manera considerable la vida cotidiana de nuestra comunidad. Estas circunstancias tuvieron su punto culminante con la medida adoptada por el Gobernador Civil de
Teruel en el año 1947 que obligaba a los masoveros a desalojar las masías y vivir en el pueblo. Muchos de ellos ya no regresaron.