Tramacastilla, hasta el siglo XII (o quizás XIII) estuvo ubicada en otro lugar, que fué junto al
río Guadalaviar a su salida de los estrechos de Barranco Hondo y poco antes de comenzar la Vega de Argalla, a unos 1500 metros de su localización actual.
El poblado allí situado se llamaba entonces "Los Villares", nombre que aún hoy conserva esa zona y donde todavía se pueden encontrar numerosos restos de
cerámica de aquella época.
Durante el siglo XIII, la población se transladó a su situación actual, quedando resguardada por las tres grandes "Peñas" que rodean al
pueblo.
Durante el siglo XIV (o el mismo XIII) se construyeron dos fortificaciones
militares, una de ellas en lo alto de la llamada "Peña el
Castillo" de la que se encontraron los restos durante unas excavaciones realizadas en el año 1974 dirigidas por D. Martín Almagro (natural de Tramacastilla y por entonces director del
Museo Histórico Nacional). La otra fortificación se dice que se construyó en lo alto de la llamada "Peña el Cabezo" pero no se han encontrado restos.
El poblado, entonces todavía llamado "Los Villares" quedaba enmedio flanqueado por ambas "Peñas" con sendos "
Castillos" en su cima. Esto hizo que a partir del siglo XIV el núcleo urbano tomara su nombre actual de "Tramacastilla", pues significa "entre ambos castillos".
