La
Torre del Conde de
La Gomera. Y surge la pregunta; “ ¿Cuando se demolió el cuadrilátero de
edificios?”. En 1578, transcurridos bastante más de cien años desde su construcción, se describe a la organización defensiva como obsoleta y necesitada de modernización (Referencia 2). Se había levantado como defensa contra los ataques de los nativos desde el interior de la isla, pero esa amenaza había dejado de existir hacía mucho tiempo y el peligro venía ahora del lado del
mar. El rey Felipe II ordenó que se hiciesen los trabajos de reparación de acuerdo con los planos del ingeniero Fracin. En 1587, el rey Felipe encargó al ingeniero italiano Leonardo Torriani que estudiase todas las fortificaciones de las Islas
Canarias y propusiese mejoras para ellas. En su libro Descripción e
Historia de las Islas Canarias aparece un dibujo de la propuesta que hacía para
San Sebastián, en el que aparece la torre levantándose aislada y rodeada por unos nuevos muros con bastiones en las cuatro
esquinas (Referencia 4). Parece probable que la demolición se llevó a cabo en algún momento posterior a 1578, pero las mejoras de Torriani nunca comenzaron, de modo que la torre permaneció aislada como única superviviente de de un complejo más grande de edificios defendibles, se convirtió en una prisión por algún tiempo y luego cayó en desuso