En el periodo que comprende la Reconquista de los territorios pertenecientes al
valle del Guadiana,
Fernán Caballero quedo conformado como una aldea protegida por el
Castillo de
Malagón. Posteriormente se separó quedando vinculada a la Orden de Calatrava, como gran parte de los territorios pertenecientes a la provincia de
Ciudad Real. Alcanzó la categoría de villa en 1482. El nombre de Fernán Caballero probablemente pertenecería al señor del
pueblo, pero no se trata de un hecho constatable.
La Orden de Calatrava se encargó de la Reconquista y posterior repoblación de gran parte del territorio perteneciente a la provincia de Ciudad Real. Tenían su centro en el castillo de Calatrava la Vieja situado en el término actual de
Carrión de Calatrava, esta fortaleza tras el avance almohade quedó muy deteriorada. Posteriormente y con el avance de la Reconquista y la Repoblación, la Orden construyo un nuevo castillo en el término de Calzada de Calatrava, el castillo de Salvatierra. Una vez destruido el Castillo de Calatrava la Vieja gran parte de su población pasó a buscar un nuevo lugar donde morar, ya que además, se corría la voz de que el territorio donde se encontraba sito dicho castillo era poco sano, "conviene recordar que se encuentra en pleno valle del Guadiana, en una zona inundable, y con abundantes turberas". Ese nuevo lugar donde vivir fue Fernán Caballero, aumentó su población en poco tiempo ya que también su ubicación era de privilegio, pasaba por el pueblo el
camino Real que unía
Toledo con
Córdoba.
En el siglo XV en
España se producen importantes acontecimientos: Unión de Castilla y
Aragón tras el enlace matrimonial de Isabel y Fernando, unidad religiosa en torno al catolicismo, expulsión de musulmanes del reino granadino. Los Reyes Católicos establecieron la Chancillería en Ciudad Real. Fernán Caballero conoció de cerca el Tribunal de la Inquisición y la institución de la
Santa Hermandad creada para la protección de viandantes en los
caminos.
En el siglo XVI, Felipe II, intento ensanchar el Real Sitio del Pardo, para lo cual debió realizar un canjeo de posesiones linderas al Pardo cuya propietaria era Doña Luisa de La Cerda por la villa de Hernán Caballero, sita entre Malagón y Ciudad Real. Tras el cambio, esta villa dejó de pertenecer a la Orden de Calatrava. La nueva dueña de la villa a partir de ese momento sería; "Doña Luisa de la Cerda", posteriormente la dejó en herencia a su hija Guiomar Pardo Tabera.
En el siglo XIX, tras la muerte de Fernando VII y la elección real de Isabel II, hermana de este, dejando sin acceso al trono a su otro hermano varón, "Don Carlos". El motivo fue la Pragmática Sanción de 1830, fue promulgada por Fernando VII, dio lugar a las guerras Carlistas. En Fernán Caballero se produjeron importantes combates de las tropas partidarias de Don Carlos contra los tropas Isabelinas, se destruyo la
Casa Consistorial, la cárcel, la
iglesia. En una localidad próxima llamada Peralbillo, se levanto un cadalso para ajusticiar a muchas personas partidarias de Don Carlos.
Cuando finaliza el siglo XIX, el Ministro de Fomento, Don Rafael Gasset y Chinchilla visita Ciudad Real, visita que Don Macario Dorado, Alcalde de Fernán Caballero aprovecha para invitar al Ministro a una
cacería en el término de Fernán Caballero. El Ministro acude gustoso y a raíz de ese encuentro y de visitas posteriores se consiguió la construcción del
pantano de Gasset, en un primer momento se le llamo "El pantano de Navarredonda". Con el tiempo se cambio el nombre y recibió el nombre de su máximo impulsor, Don Rafael Gasset. Años después llegó al poder tras un golpe de estado el General Primo de Rivera, extendió en España el funcionamiento del Somatén, eran antiguas milicias catalanas que el general instauro en toda España, también en Fernán Caballero.
En 1931 en tiempos de la República, se producen importantes cambios en todos los aspectos de la vida: Economía, Sociedad, Política etc. Nos centraremos en el principal sector económico de estos años, la
agricultura. En el periodo republicano se produce la Reforma Agraria con lemas de este tipo: "La tierra para el que la trabaja". En Fernán Caballero, se ocupa el quinto de Navalrosal por unos 20 yunteros. Pero la República duró poco y las tierras volvieron a manos de los antiguos propietarios muchos de ellos grandes terratenientes que vivían del arrendamiento de
fincas, siendo estos grandes propietarios una auténtica rémora para el desarrollo de este sector económico. Posteriormente llegó al poder tras un levantamiento, el General Franco.
Dicen los anales de la
historia de Fernancaballero, que era en la
Plaza de La
Cruz Verde, situada en la confluencia de las
calles San sebastian y Cruz Verde, donde quemaban a los " herejes " ante La Santa Inquisición, en los años de su andanza. En dicha plaza habia una Cruz de
color verde, que era el lugar donde prendian fuego al acusado de herejia, bien atado a ella, y que ardia junto con la Cruz, que era de madera verde, a modo de expiatorio de las penas cometidas por el reo, ante el
Santo Oficio.
Esta población se encuentra situada en Castilla la Mancha, en la provincia de Ciudad Real, tiene una superficie de 103,96 Km cuadrados. Limita al norte con Malagón (9 km.) y Fuente el Fresno (17,4 Km.). Al sur con Ciudad Real (16 Km). Al este con Daimiel (30,9 Km), Carrion de Calatrava (14,7 Km.) y Torralba (20,6 Km.). Finalmente Al oeste con Porzuna (23,8 Km.) y Piedrabuena (38,2 Km).
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