Centrica.

Algunos investigadores afirman tener pruebas de que ya en el Paleolítico, la zona pudo estar habitada, dado que han encontrado distintas piedras que pudieron ser herramientas hace ya 260000 años. También están bastante seguros de la existencia del enclave durante la época de ocupación romana, dadas las dos calzadas romanas cercanas, la del Espinazo del Can al horcajo, y la de Mérida a Toledo por la antigua Metercosa.
Dos calzadas romanas, las de Mérida a Toledo por la antigua Metercosa y el Espinazo del Can al Horcajo, y el ramal que partiendo de aquél por Bohonal y la Dehesa del Ahijón se unía con el camino de Castilla a Andalucía, son indicio seguro de su existencia en la época romana. HORCAJOPEDIA
Tenemos noticia también de la liberación del pueblo de dominio musulmán hacia el año 1085 por el rey Alfonso VI, con ayuda del legendario Cid Campeador. Hacia el final del siglo XVI, un documento censal da fe de su existencia, ya con su iglesia de S. Antonio Abad y 109 habitantes
En el año 1600, durante la campaña de expulsión de los moriscos por parte del rey Felipe III, diecinueve familias del pueblo sufrieron dicho destino.

Industrialmente, Horcajo de los Montes ha sobresalido por su trabajo con telares, particularmente en la creación de maravillosas alfombras artesanales, que hoy en día pueden encontrarse en sitios como el Palacio o el Teatro Reales, así como en numerosos Paradores de Turismo.