Su nombre deriva de Peta Bona, aludiendo a las tierras pedregosas de origen volcánico de gran calidad.
El primer hecho histórico que muestra la existencia de
Piedrabuena data de 1187 por la Bula del Papa Gregorio VIII habiendo sido antaño tierra de paso de distintas culturas: los siglos de dominio visigodo (V-VIII) son de un progresivo despoblamiento que afecta a todas las comarcas de la provincia. La época de ocupación musulmana continuará con el asentamiento de numerosas comunidades Beréberes, a las que estaba encomendada la salvaguarda de la Marca Media.
Tras la batalla de las Navas de Tolosa Piedrabuena formará parte de la Orden de Calatrava durante la reconquista cristiana, lo que significó una dura pugna entre ésta y el Arzobispado de
Toledo por poseer este municipio castellano, al ser limítrofe con el alfoz toledano.
Durante el reinado de Felipe II tendrá lugar la primera de las desamortizaciones, llevada a cabo en al siglo XVI y cuyas disposiciones y nueva ordenación se recogen en el documento conocido como de la Desmembración. Tras dichas desamortizaciones la villa será vendida a Don Alonso de Mesa, capitán de la Armada Española que destacó en las conquistas del
Perú, quedando convertido así en el primer "Señor de Piedrabuena", participando su término de los cambios y dinámicas que la Época Moderna impuso.
En el siglo XIX el término de Piedrabuena, al igual que el resto de la provincia, se verá afectado por las sucesivas desamortizaciones que se desarrollaron a lo largo de este siglo. La Desamortización de Mendizábal se inicia en 1836, pero no será hasta 1843 cuando se produzcan la mayoría de las ventas de bienes eclesiásticos. La Desamortización Civil de Madoz de 1855 tuvo gran incidencia sobre el municipio, siendo la segunda población de la provincia de
Ciudad Real con mayor superficie desamortizada lo que supuso y sigue suponiendo que la inmensa mayoría de su término municipal se encuentre en
fincas privadas muy extensas.
Alrededor de los años ochenta el municipio cambio su nombre quitándose «de Calatrava» y llamándose simplemente Piedrabuena
El siglo XX vio como se conformaba el municipio tal y como lo conocemos, con una evolución demográfica ascendente, que retrocede en los años setenta y se mantiene un lento declive en este siglo. En el aspecto económico, en la década de los años veinte se sustituyen las viñas por los
olivos, siendo este cultivo destinado a la producción de aceite el que se ha convertido en la principal actividad económica