Una
vía de época
romana cruzaba el extremo SE del término, identificada en la Edad Media como el
Camino Toledano o de la
Barca, que unía
Toledo con Mérida. El paso del
río Guadiana se hacía a través de una barca, existiendo desde la época de la Reconquista, tal y como lo demuestra la existencia de varios testimonios en diferentes documentos históricos donde aparecen topónimos como el del Camino de la Barca y la Atalaya de la Barca.
Este territorio probablemente dependió de Piedrabuena en época musulmana, pasando a depender del reino de
Badajoz, tras la caída de Toledo en 1085, hasta la absorción de éste por los Almorávides en 1099. Con el comienzo de la reconquista en el siglo XII
Puebla de Don Rodrigo seguiría dependiendo de Piedrabuena, estando incluida dentro de los límites del
Campo de Calatrava en 1189.
Hay constancia de población en éste término desde época prerromana, tal y como lo demuestra la presencia de varios castellares, como el del
Castillo o el de Castilnegro, e incluso de una motilla encontrada en la década de los 70 y ubicada a la salida del
pueblo. La división que existían entre los
pueblos prerromanos hace pensar que el Guadiana, a su paso por este municipio, pudo hacer de frontera entre Oretanos y Lusitanos, ocupando los primeros la margen izquierda, mientras que los segundos lo harían de la derecha.
La
historia de Puebla de don rodrigo como tal se remonta al siglo XV. Pero hay constancia de asentamientos desde el 4000a. C. A la salida del pueblo podemos encontrar una motilla de la edad del bronce. En lo alto de Peñas lisas tambien hay restos de muros de
piedra seca que datan de al menos hace 1000 años. Ya en el siglo XIII aparece nombrada como
Cuevas del guadiana o
Casas del Guadiana. Durante varios años perteneció al Vizcondado de la Puebla de Alcocer. Con la llegada de la orden
MIlitar de Calatrava, se conquistan los dominios al oeste de la barca de Retama, incluyendo el nucleo de Cuevas del guadiana. En honor del Maestre dela orden, este tomo el apellido del maestre y la fundó como nueva poblacion, de ahi su nombre acutal: PUEBLA DE DON RODRIGO
En 1534 el maestrazgo de la Orden de Calatrava asignó la totalidad de los derechos de este pueblo a la encomienda de Bolaños, pasando en 1563 a la Rinconada de Almodóvar a la que perteneció hasta la desaparición de estas jurisdicciones en el siglo XIX.
También de ésta época es la formalización de los
Caminos Reales, uno de los cuales entre Toledo y
Sevilla seguía el antiguo camino de La Plata.
Antes de su emergencia como villa independiente era una aldea de Piedrabuena con nombre incierto, tal vez de Casas o Cuevas del Guadiana, de tan escasa importancia que en el mes de mayo de 1472 se fundó sobre ella como puebla, es decir, de nueva creación, adjudicándose el nombre del maestre que el otorgó el privilegio fundacional, Don Rodrigo Tellez Girón.
El Ayuntamiento es una obra moderna del último tercio del siglo XX. Situado en la calle Mayor, consta de 3 alturas.
IGLESIA DE SAN JUAN BAUTISTA: se edificó en el siglo XV, durante el reinado de los Reyes Católicos. Consta de una sola nave con arcos apuntados y techumbre de madera. El altar mayor lo componen 3 hornacinas con los patronos del pueblo: San Juan Bautista y Santa Quiteria, además de la imagen de la Inmaculada.
Carnaval: desfile de máscaras, carrozas y entierro de la sardina. Tampoco podemos olvidar las murgas.
La comida de carne de toro en las calles del pueblo durante la celebración de sus fiestas. subasta de los patrones para entrarlos a la iglesia. elaboracion de postres típicos como candelilla, canutos, flores, rosquillos cuando llegan fiestas importantes, como las cruces donde se obsequia a los visitantes con un vasito de limoná y algun dulce
Pocos son los municipios de la provincia de ciudad Real que puedan tener una variedad tan grande de paisajes agrupados en un término municipal. Podemos alternar los Valles, las cumbres de las sierras, hoces, meandros, cascadas y chorros etc... Los parajes mas importantes y a los cuales hay q visitar son: