Las primeras referencias sobre la localidad se remontan a la Edad Media; concretamente a las Crónicas de Alfonso VIII de Castilla, que tomó "Feznavessore" (Hisn ibn Xoray) a los musulmanes. De su
castillo, en el que estuvo preso Hisham III, último califa de
Córdoba, quedan las
ruinas en el estrecho de las
torres. La fortaleza vigilaba el paso del Dañador, que era uno de los accesos de la
Vía Augusta desde
Andalucía hacia Levante.
Se tienen dudas sobre la existencia real de Juan Abad, de quien recibe su nombre la villa, que debió de ser uno de los primeros pobladores de la villa. Se dice que perteneció a la Orden de Santiago y dependía de
Montiel.
Don Rodrigo Manrique, adelantado de Segura, le segregó el término de Belmonte de la
Sierra, en la actualidad
Villamanrique. Jorge Manrique llegó a ser comendador de
Montizón. Durante el reinado de los Reyes Católicos se le concedieron privilegios por enviar algunos soldados a la conquista de
Granada.
Francisco de Quevedo fue señor de la villa, aunque hubo pleitos por ello durante algunos siglos, y alojó en su
casa al rey Felipe IV de
España. Durante el siglo XVII se segregaron los términos de
Castellar de Santiago y de Torrenueva.
En 1873, durante las guerras carlistas, hubo un asalto a la casa de don Juan Tomás de Frías y del Castillo (hijo de don Tomás Ramón de Frías y de doña Francisca Ambrosia del Castillo) protagonizado por "liberales" que venían de los
pueblos de Urda y
Campo de Criptana; y durante la Guerra Civil fue uno de los pocos pueblos en los que no hubo ejecuciones.