Los comienzos de la primitiva población de
Valdepeñas son bastantes confusos aunque la gran riqueza arqueológica y de vestigios encontrados en su término municipal nos permita vislumbrar un rico asentamiento de poblaciones desde época prehistórica. Pero es a partir del primer milenio antes de
Cristo cuando se empieza a generalizar el poblamiento de lo que hoy conocemos como Valdepeñas. Es en esta época cuando comienza el poblamiento en el Cerro de las Cabezas, yacimiento ibérico de los Siglos VII al III a. C., y que hemos de considerar como el origen de los futuros asentamientos que darán lugar en época
romana a la actual ubicación de Valdepeñas.
Es con Roma cuando los abundantes vestigios encontrados en el casco urbano de la ciudad nos permite vislumbrar ya un asentamiento estable. Destaca, de entre todos, el hallazgo en el
Convento de
San Nicasio de un lápida funeraria romana.
Fue reconquistada en 1212, tras la Batalla de Las Navas de Tolosa.
Y el
pueblo pasaría a estar controlado por la Orden de Calatrava. En 1582 Felipe II vende el pueblo al Marqués de
Santa Cruz por 104.985 reales y deja de pertenecer a la Orden de Calatrava. En 1808 la población opuso una fuerte resistencia a las tropas Napoleónicas, quienes no pudieron llegar a Bailén, facilitando de ese modo la victoria del general
Castaños, en la célebre batalla de Bailén.
Etimológicamente su nombre significa
valle de peñas, por estar situada en un amplio meandro del
río Jabalón rodeado de cerros (estribaciones de
Sierra Morena que marcan el límite sur de la llanura manchega justo en esta localidad) y por abundar en su subsuelo la
roca caliza.
A partir del S. XV, Valdepeñas experimenta un aumento considerable de población, llegando a superar a poblaciones como Almagro, y citándose por primera vez la Encomienda de Valdepeñas en tiempos del 25 Maestre de la Orden de Calatrava.
Fruto de este auge económico serán las numerosas construcciones de tipo modernista que se levantan en la
Calle Seis de Junio o en el
Paseo de la
Estación. Es cuando se habla de que Valdepeñas es la ciudad más rica y poblada de la provincia. En los primeros decenios del S. XX, Valdepeñas va a ver levantarse la infraestructura necesaria de una ciudad, como la instalación de luz eléctrica, el cuerpo de bomberos y los primeros hospitales.
Felipe II vende al Marqués de Santa Cruz nuestra villa, para lo cual el monarca promulga una real cédula el 21 de mayo de 1582, por la que la villa deja de pertenecer a la Orden de Calatrava y es vendida a D. Alvaro de
Bazán en 104.985 reales y 8 maravedíes.
Pero el hecho histórico más destacado de nuestra ciudad, prólogo de la Batalla de Bailén y síntesis de la mentalidad romántica de su época se produce el 6 de junio de 1808. Fue ese día cuando la población de Valdepeñas opuso una fuerte resistencia a las tropas napoleónicas comandadas por el general Ligier Belair. Sus habitantes con los más rudimentarios útiles de defensa impidieron la llegada de las tropas francesas a Bailén y con ello favorecieron el triunfo del General Castaños. Destaca en este hecho histórico los famosos guerrilleros Juana "La Galana" y Francisco Abad Moreno "Chaleco".
Esta hazaña le valió a Valdepeñas el título de Muy Heroica Ciudad el 29 de enero de 1885, como reza en su
escudo. De esta forma Valdepeñas se convierte no sólo en ciudad de hecho sino de derecho, y es ahora a finales del S. XIX y principios del XX una de las épocas de mayor esplendor económico.