Perteneciente a la gran comarca de La Mancha; a su alrededor están las comarcas de Montiel, Campo de Calatrava y Sierra Morena.
Los comienzos de la primitiva población de Valdepeñas son bastantes confusos aunque la gran riqueza arqueológica y de vestigios encontrados en su término municipal nos permita vislumbrar un rico asentamiento de poblaciones desde época prehistórica. Pero es a partir del primer milenio antes de Cristo cuando se empieza a generalizar el poblamiento de lo que hoy conocemos como Valdepeñas. Es en esta época cuando comienza el poblamiento en el Cerro de las Cabezas, yacimiento ibérico de los Siglos VII al III a. C., y que hemos de considerar como el origen de los futuros asentamientos que darán lugar en época romana a la actual ubicación de Valdepeñas.
Es con Roma cuando los abundantes vestigios encontrados en el casco urbano de la ciudad nos permite vislumbrar ya un asentamiento estable. Destaca, de entre todos, el hallazgo en el Convento de San Nicasio de un lápida funeraria romana.
La etapa medieval es la época histórica en la que hay menos datos fidedignos, aunque, según algunos autores como D. Eusebio Vasco y Cecilio Muñoz Fillol, es cuando fruto de la unión de una serie de aldeas vecinas surge la actual población de Valdepeñas. Discrepa de esta idea D. Vicente Ambroz que considera que Valdepeñas fue fundada por Dª Urraca, aunque esta tesis tiene escaso fundamento histórico.
A partir del S. XV, Valdepeñas experimenta un aumento considerable de población, llegando a superar a poblaciones como Almagro, y citándose por primera vez la Encomienda de Valdepeñas en tiempos del 25 Maestre de la Orden de Calatrava.
Felipe II vende al Marqués de Santa Cruz la villa, para lo cual el monarca promulga una real cédula el 21 de mayo de 1582, por la que la villa deja de pertenecer a la Orden de Calatrava y es vendida a D. Álvaro de Bazán en 104.985 reales y 8 maravedíes.
Durante los S. XVI y XVII valdepeñeros ilustres se lanzan a la aventura del nuevo Continente, como el conocido poeta épico Bernardo de Balbuena o al linaje de los Merlo, que participaron activamente en la conquista del Nuevo Mundo.
Pero el hecho histórico más destacado de Valdepeñas, prólogo de la Batalla de Bailén y síntesis de la mentalidad romántica de su época se produce el 6 de junio de 1808. Fue ese día cuando la población de Valdepeñas opuso una fuerte resistencia a las tropas napoleónicas comandadas por el general Ligier Belair. Sus habitantes con los más rudimentarios útiles de defensa impidieron la llegada de las tropas francesas a Bailén y con ello favorecieron el triunfo del General Castaños. Destaca en este hecho histórico los famosos guerrilleros Juana "La Galana" y Francisco Abad Moreno "Chaleco".
Esta hazaña le valió a Valdepeñas el título de Muy Heroica Ciudad el 29 de enero de 1885, como reza en su escudo. De esta forma Valdepeñas se convierte no sólo en ciudad de hecho sino de derecho, siendo a finales del S. XIX y principios del XX una de las épocas de mayor esplendor económico.
Fruto de este auge económico serán las numerosas construcciones de tipo modernista que se levantan en la Calle Seis de Junio o en el Paseo de la Estación. Es cuando se habla de que Valdepeñas es la ciudad más rica y poblada de la provincia. En los primeros decenios del S. XX, Valdepeñas va a ver levantarse la infraestructura necesaria de una ciudad, como la instalación de luz eléctrica, el cuerpo de bomberos y los primeros hospitales.
Con todo ello Valdepeñas se va acoplando al giro de los tiempos, y su historia es la misma que la de sus hombres que con el trabajo y la recidumbre de su tierra, intenta y consigue crear una ciudad moderna y atrayente.
Valdepeñas posee el popular sobrenombre de "Ciudad del Vino".
El vino de Valdepeñas cuenta con Denominación de Origen propia (D. O. Valdepeñas), siendo sus caldos exportados a “todo el mundo”.
Asimismo, esta localidad es sede del Consejo Regulador del Queso Manchego.