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En 1916 la familia cambia de domicilio a la calle Churruca nº 15, y uno de sus nuevos vecinos, el poeta Manuel Machado, hermano de Antonio, le anima a seguir con su vocación de escritor. Otro de sus vecinos es Serafín Adame, de su misma edad y con quien escribirá numerosas obras en los siguientes diez años. En el año 1917 su madre comienza a sentir unos dolores sospechosos en el vientre, un año antes fue operada de una oclusión intestinal y al abrir el doctor encontró diversos tumores con adherencias. A pesar de todo ella se recupera hasta llevar una vida normal. Ese mismo año, a pesar de un largo peregrinaje por diversos doctores, de periodos de esperanza unidos con desánimo, a pesar de los cuidados de su familia, su madre fallece, siendo enterrada en Quinto, el pueblo de su marido. Durante su padecimiento Enrique estuvo siempre al lado de su madre. Al acabar todo regresa a Madrid muy afectado, estudia en el Instituto San Isidro (ubicado en la calle de Toledo) y hace su preparatorio para iniciar su carrera. Es en estos instantes cuando conoce a José López Rubio (comediógrafo español) y que será amigo de infancia desde esos años de preparación de carrera. Vivía en esta época con su padre viudo y sus hermanas en la calle Churruca. Prepara unas oposiciones a Hacienda, que no logra. Su primer oficio será el de periodista; su primera novela, El plano astral, y su primera obra de teatro, La banda de Saboya. Conoce a Amparito, la que sería su primera novia durante siete años de su vida.