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En 1919 ya se empieza a acostumbrar a escribir en los cafés de Madrid, en ese mismo año su hermana Angelina se casa con Augusto Linares y abandona la casa familiar. Enrique continúa yendo en los meses estivales a la casa familiar de Quinto. Inicia sus primeras colaboraciones, artículos y cuentos, en distintos periódicos, La Nueva Humanidad, La Correspondencia de España y Los Lunes de El Imparcial, entrando en la redacción de La Acción en 1921 y en la de La Correspondencia de España al año siguiente (ubicado en la Puerta del Sol justo encima de la pastelería de la La Mallorquina). Ese mismo año comienza a publicar en la revista Buen Humor, referencia fundamental del nuevo humorismo literario español. Eran famosas las reuniones con sus amigos en el 15 de la calle Churruca, en largas veladas que denominaban el bazar turco. A comienzos de los años veinte la actividad creadora le acompaña y escribe numerosas obras de teatro. En estos años conoce a José López Rubio, colaborando ambos literariamente, y a Ramón Gómez de la Serna, que ejerce una gran influencia sobre él en lo personal y en lo literario.