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A partir de 1923 abandona el periodismo, aunque mantiene su colaboración con Buen Humor, para dedicarse por entero a la literatura, publicando dos novelas cortas, El hombre a quien amó Alejandra y El infierno. Se dedica también al teatro, siguiendo sus colaboraciones con Serafín Adame y otros autores. Asiste a la tertulia recién estrenada por Ramón Gómez de la Serna en el viejo café de la calle Carretas: Café Pombo (La sagrada cripta del Pombo). Enrique es uno de los contertulios más jóvenes, y es por esta época cuando firma algunos de sus artículos como: «Jardiel, alférez de Castilla». En 1926 comienza a convivir con Josefina Peñalver, mujer separada y que tiene un hijo de su relación anterior. Jardiel empieza a escribir en Gutiérrez, revista recién fundada y heredera de la tradición de Buen Humor. Su vitalidad le lleva a fundar una publicación titulada La Novela Misteriosa, revista que desaparece tras nueve números a consecuencia de una huelga del cuerpo de Correos. En esta publicación emite Enrique algunas de sus pequeñas obras que él mismo denomina: juguetes cómico-líricos.