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En febrero de 1927 debido a fuertes problemas económicos de subsistencia, con un año de convivencia junto a Josefina, ambos deciden separarse amistosamente. Con este ambiente de necesidad empieza a escribir la obra de teatro: Una noche de primavera sin sueño. En este mismo año deja de colaborar con Serafín Adame y se replantea su literatura y, tras escribir dos comedias que no llegan a editarse ni a representarse, estrena por fin, el 28 de mayo en el Teatro Lara de Madrid, Una noche de primavera sin sueño, primera comedia representativa de su forma de hacer teatro y humor. La obra fue un éxito. Escribe la obra en algunos cafés, uno de los más frecuentados en esta época es el Café Gijón,[2] [3] cercano a su vivienda. En el año 1928 nace su primera hija, fruto de su relación con Josefina: Evangelina, a la que permanecerá muy unido toda su vida y que escribirá una biografía sobre su padre.[1] A finales del año 1929 conoce a José Ruiz-Castillo, que tenía como objetivo publicar una colección sobre «Grandes novelas humorísticas» en la editorial Biblioteca Nueva. Su conocimiento espolea a Jardiel a nuevos rumbos.