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A los 14 años, Amedeo ("Dedo", como lo llamaban en su familia) comenzó a tomar clases de pintura con Guglielmo Micheli, un discípulo de Fattori, uno de los pintores del movimiento florentino conocido como los macchiaioli, un nombre que eligieron a partir de los ataques de algunos críticos que decían que pintaban con manchas ("macchie"). Poco después de comenzar sus estudios de pintura, Amedeo sufre un ataque de fiebre tifoidea y dos años más tarde una tuberculosis. En 1898, su hermano de 26 años, Emmanuele, es condenado a seis meses de prisión por ser militante del movimiento anarquista.