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Penske fichó a Fittipaldi para la temporada 1990. La concluyó en quinta colocación con una victoria, y lo mismo ocurrió al año siguiente. En 1992 fue cuarto con cuatro victorias más el triunfo en el Desafío Marlboro de la CART. Fittipaldi ganó por segunda vez las 500 millas de Indianápolis en 1993, celebrando bebiendo un vaso de jugo de naranja en vez de la tradicional leche de vaca. Con dos triunfos más, ese año resultó subcampeón por detrás de Nigel Mansell. También fue segundo en el campeonato 1994, pero derrotado por Al Unser Jr. y con una victoria, cuatro segundos lugares y cinco terceros en 16 carreras. En 1995 ganó una carrera de la CART por 22ª y última vez, resultando 11º en el campeonato. La última temporada como piloto de la CART terminó tempranamente al lesionarse en un choque durante la carrera en Michigan. Sin poder disputar las últimas cuatro fechas, Fittipaldi se retiró con un 19º puesto en el campeonato 1996 a los 49 años de edad.