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Ocultando su condición de noble y su profesión, Felipe pidió la admisión en Monte Senario y recibió de manos de San Bonfilio el hábito de los hermanos lego. Los superiores le ordenaron trabajar en el huerto, pedir limosna y algunas faenas duras y difíciles del campo. El santo se entregó por completo a dichas labores, orando incansablemente durante todas ellas. En 1258 fue enviado al convento de Siena, y durante el camino intervino en una polémica discusión sobre los dogmas de la fe, en la cual Felipe supo intervenir brillantemente aclarando y dando el verdadero sentido sobre lo dicho. Dos miembros de su congregación, que viajaban con él, dieron cuenta al prior general, quien al constatar la sabiduría del santo, lo ordenó sacerdote, y en 1262, fue nombrado maestro de novicios del convento de Siena, y Vicario asistente del prior general. En 1267, por voto unánime, el santo fue elegido prior general de la orden religiosa. Como primera labor, visitó todos los conventos de la orden que estaban en el norte de Italia invitando a las gentes a convertirse y someterse a la protección de la Virgen Madre. Luego, y al finalizar un intenso y largo retiro espiritual, San Felipe decidió visitar los conventos de Alemania y Francia.