No podía faltar la cruz; llegó del costado que menos cabía esperarla. Fueron los hermanos calzados los que lo tomaron preso, lo llevan preso a Toledo donde vivió nueve meses de durísima prisión. Es la hora de Getsemaní, la noche del alma, un periodo de madurez espiritual del hombre de Dios expresado en sus poemas. Logra escapar en 1578 del encierro de forma dramática, poniendo audacia y ganando confianza en Dios, con una cuerdecilla hecha con pedazos de su hábito y saliendo por el tragaluz.