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En 1527 san Ignacio se trasladó a vivir a una pequeña casa. El 18 o 19 de abril fue detenido por un alguacil y metido en la cárcel sin que nadie le dijese por qué. La causa era que una madre con su hija y una criada habían ido en peregrinación a ver el Santo Rostro de la Catedral de Jaén y la Virgen de Guadalupe de Extremadura y Figueroa pensaba que ellas habían hecho esa temeridad por consejo de san Ignacio. Diecisiete días después, fue a interrogarle a la cárcel Figueroa y le preguntó si él le había dicho a esas mujeres que hicieran esas peregrinaciones y él contestó que no. Cuando esas mujeres regresaron a Alcalá confirmaron la versión de san Ignacio y, el 1 de junio, fue dejado en libertad.​

No obstante, en la sentencia del proceso le impuso a san Ignacio y a sus compañeros que vistiesen como los demás estudiantes, con ropas que les fueron proveídas por el mismo vicario, y que no hablasen de fe hasta que no hubieran estudiado cuatro años.​

San Ignacio fue a hablar de esto con el arzobispo de Toledo, Alonso de Fonseca y Ulloa, que se encontraba entonces en Valladolid. El arzobispo le recibió con cordialidad y al despedirse de él le dio cuatro escudos.​

Decidió continuar sus estudios en Salamanca y se trasladó allí en julio de 1527, donde se reunió con sus otros cuatro compañeros.​

Escogió como confesor a un dominico del Convento de San Esteban de Salamanca. El confesor le dijo que el resto de los dominicos querían hablar con él y le invitó a comer un domingo. Entonces acudió con Calixto. Entonces el soprior Nicolás de Santo Tomás y el confesor les llevaron a una capilla y le preguntaron a san Ignacio sobre lo que predicaba. San Ignacio contestó que hablaban de virtudes y vicios y los dominicos, que sabían que no tenía instrucción, le preguntaron si hablaba inspirado por el Espíritu Santo. San Ignacio no quiso contestar a esto.​

San Ignacio y Calixto permanecieron en el convento tres días, en los cuales hubo división entre los mismos dominicos sobre qué hacer con ellos. Luego llegó un notario que les comunicó a san Ignacio y a Calixto que debían ir a la cárcel. Fueron interrogados por Martín Frías, vicario del obispo de Salamanca. San Ignacio entregó los papeles con sus ejercicios espirituales para que los examinasen. Tras preguntar por el resto de compañeros, encarcelaron también a Lope de Cáceres y Juan de Arteaga.​

Unos días después san Ignacio fue llevado ante cuatro jueces, uno de los cuales era Martín Frías, y se le preguntó por sus ejercicios espirituales y otras cuestiones teológicas.​

Después de tres semanas en prisión san Ignacio y sus compañeros fueron liberados sin que se hubiese encontrado nada reprensible en su moral o en su doctrina, pero por una sentencia se les impidió decir qué era pecado mortal o venial hasta después de cuatro años de estudio.