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Misión en Canarias
En 1441, fue enviado como misionero a las Islas Canarias, al convento de Arrecife (isla de Lanzarote), donde trabajó de portero. En su función de portero del convento, tuvo ocasión de ejercer la caridad con gran generosidad, a veces considerada excesiva por sus hermanos de comunidad.
Después vivió en el convento franciscano de Fuerteventura hasta que regresó a la península en 1449. Durante cuatro años desempeñó el cargo de guardián del convento. Las Islas Canarias, que en 1402 habían sido reclamadas para su colonización por Jean de Béthencourt, habían sido evangelizadas inicialmente por los franciscanos. Muy pronto prosiguieron la tarea los Franciscanos Observantes (un movimiento de reforma dentro de la Orden de los Hermanos Menores), fundando en 1422 el convento de Fuerteventura. A la muerte del primer guardián y Vicario de la Misión de Canarias, todos los ojos recayeron en fray Diego, que fue elegido sucesor y tuvo que trasladarse allí. Los dirigentes de la Orden se habían saltado la norma legal de no conferir ningún cargo de gobierno a un hermano lego. Embarcó para la Gran Canaria, pero una tormenta le obligó a retroceder a Fuerteventura, donde, al poco tiempo, recibió la orden de regresar a la península ibérica, yendo a Sanlúcar de Barrameda.
A San Diego de Alcalá se le atribuye junto a su compañero del convento, Juan de Santorcaz, el hallazgo de la imagen de la Virgen de la Peña (patrona de la isla de Fuerteventura).
En 1441, fue enviado como misionero a las Islas Canarias, al convento de Arrecife (isla de Lanzarote), donde trabajó de portero. En su función de portero del convento, tuvo ocasión de ejercer la caridad con gran generosidad, a veces considerada excesiva por sus hermanos de comunidad.
Después vivió en el convento franciscano de Fuerteventura hasta que regresó a la península en 1449. Durante cuatro años desempeñó el cargo de guardián del convento. Las Islas Canarias, que en 1402 habían sido reclamadas para su colonización por Jean de Béthencourt, habían sido evangelizadas inicialmente por los franciscanos. Muy pronto prosiguieron la tarea los Franciscanos Observantes (un movimiento de reforma dentro de la Orden de los Hermanos Menores), fundando en 1422 el convento de Fuerteventura. A la muerte del primer guardián y Vicario de la Misión de Canarias, todos los ojos recayeron en fray Diego, que fue elegido sucesor y tuvo que trasladarse allí. Los dirigentes de la Orden se habían saltado la norma legal de no conferir ningún cargo de gobierno a un hermano lego. Embarcó para la Gran Canaria, pero una tormenta le obligó a retroceder a Fuerteventura, donde, al poco tiempo, recibió la orden de regresar a la península ibérica, yendo a Sanlúcar de Barrameda.
A San Diego de Alcalá se le atribuye junto a su compañero del convento, Juan de Santorcaz, el hallazgo de la imagen de la Virgen de la Peña (patrona de la isla de Fuerteventura).