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ALCONCHEL DE LA ESTRELLA: .../...

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Tras esto, Ana le pidió a Juan que fuese confesor del convento. Todos los sábados, Juan recorría a pie los diez quilómetros que separaban el Calvario del convento de carmelitas descalzas. Tras confesar a las monjas, les leía pasajes de los Evangelios y se los comentaba, lo cual las llenaba de entusiasmo.​

Al parecer, Juan escribió en el Calvario el poema que empieza diciendo "En una noche oscura" y las restantes estrofas, excepto seis, del Cántico espiritual.​ También empezó a escribir su extensa obra en prosa Subida del monte Carmelo, como un comentario a su poema Una noche oscura. Terminó de escribir esta obra cuatro o cinco años después. Además, entregaba a las monjas sus poemas y estas pidieron que les explicara el Cántico espiritual. Este fue el origen del comentario en prosa sobre el poema.​

Felipe II estaba muy disconforme con lo ocurrido a los descalzos, porque deseaba la reforma y no quería que se interviniese en los asuntos de España.​ El nuncio Sega, viendo que el ambiente en la corte era cada vez más hostil, cedió,​ y el 1 de abril de 1579 puso un vicario general propio a los carmelitas descalzos: Ángel de Salazar.​

Ángel de Salazar le dijo a Juan de la Cruz que fundase un nuevo colegio de carmelitas descalzos.​ En junio de 1579 fray Juan de la Cruz fue a fundarlo en Baeza. Esta ciudad albergaba muchas familias acomodadas, que podían proporcionar ingresos suficientes para su sostenimiento, y tenía una universidad, fundada en 1540 por Juan de Ávila. Juan de la Cruz se instaló en una casa con tres frailes y al poco tiempo se unieron cuatro estudiantes novicios.​

Juan de la Cruz fue rector del colegio, pero le disgustaba que sus labores le distrajeran de la vida contemplativa.​ A las pocas semanas de llegar a Baeza fue a visitar a las carmelitas descalzas de Beas de Segura. También pernoctaba a veces en un monasterio trinitario cercano a Iznatoraf, donde los monjes habían adoptado la oración interior.​

Mientras estaba en Baeza un sacerdote le regaló al colegio carmelita la granja de Santa Ana, que se encontraba a unos cuatro kilómetros al sur de Sorihuela.​ Juan de la Cruz se retiraba a veces allí con otro fraile.​

En el convento de carmelitas descalzas de Caravaca de la Cruz la priora Ana de San Alberto le había escrito a Teresa pidiendo un buen confesor. Teresa dispuso que Juan de la Cruz las visitase. Juan acudió a principios de 1580. Tuvo que acudir nuevamente en enero de 1581 para supervisar la elección de la priora, resultando Ana de San Alberto nuevamente elegida.​

Felipe II sugirió, con respecto a los carmelitas descalzos, la creación de una comisión con el nuncio y unos adjuntos, que concluyó el 15 de julio de 1579. Esta propuso como solución que el rey pidiera al papa una provincia separada para los carmelitas descalzos.​ Felipe II solicitó al papa una provincia independiente para los carmelitas descalzos.​ Gregorio XIII concedió la provincia independiente a los carmelitas descalzos con el Breve Pia Consideratione del 22 de junio de 1580.​

En marzo de 1581 Juan de la Cruz acudió al capítulo de los descalzos que se celebró en Alcalá de Henares. En él se eligió como provincial a Jerónimo de la Madre de Dios.​ Este, a su vez, nombró a Juan de la Cruz tercer definidor y prior del Convento de los Santos Mártires de Granada.​

En noviembre de 1581 Juan de la Cruz fue a Ávila para pasar unos días con Teresa de Jesús.​

Se había decidido fundar un convento de carmelitas descalzas en Granada con Ana de Jesús de priora. Juan de la Cruz pasó por Beas de Segura y se encontró con Ana y otras cinco monjas, a las cuales acompañó a Granada para la fundación. Posteriormente, él se instaló en el Convento de los Santos Mártires como prior.​

Desarrolló predilección por dos frailes a los que alentaba y enseñaba: Juan de Santa Ana, que le había seguido desde el Monasterio del Calvario, y Juan Evangelista, que se unió como novicio en Granada a los 19 años. Juan Evangelista pasó a ser su secretario y le acompañó en todos sus viajes hasta pocos meses antes de su muerte.​

Juan de la Cruz iba con frecuencia al convento de las carmelitas descalzas de Granada a confesar a las monjas y hablaba con ellas en el locutorio.​

Estando en Granada prosiguió y terminó su obra Subida del monte Carmelo y escribió La noche oscura del alma. Concluyó la primera versión de su comentario en prosa del Cántico espiritual y se la dedicó a Ana de Jesús. Escribió también el último de sus grandes poemas, Llama de amor viva.​ Entre agosto de 1585 y abril de 1587 redactó un comentario a este poema solicitado por Ana de Peñalosa, una viuda rica y piadosa que estaba bajo su dirección espiritual.​

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