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Sobre el Cántico espiritual, que había comenzado a escribir estando preso y que había continuado en el Calvario y posteriormente, se sabe que antes de agosto de 1586 cambió el orden de las estrofas y realizó una nueva redacción de su comentario en prosa.
En Granada o más tarde, escribió una obra en prosa titulada Propiedades del pájaro solitario que se ha perdido. Tampoco ha llegado hasta nosotros otra obra escrita posteriormente para distinguir entre estados mentales y milagros falsos y verdaderos.
Hay algunos escritos cortos, como Cautelas y Dichos de luz y amor, que son aforismos para las mojas de Beas.
En mayo de 1583 tuvo lugar otro capítulo de la orden en Almodóvar del Campo. En el capítulo se trató primero sobre si los priores debían ser elegidos en capítulo general o por elecciones en sus comunidades. Juan de la Cruz tomó partido por las elecciones, pero añadiendo que ningún prior debía continuar en su puesto tras haber expirado un mandato de dos años. Nadie más compartió esta opinión. También se debatió sobre si debían mandarse misiones al África pagana y Juan se posicionó en contra, argumentando que allí no estaban preparados para su modo de vida. Otro punto de debate fue si había que intensificar la predicación en las iglesias y Juan también se opuso, alegando que la función principal de los descalzos era la vida contemplativa. Fray Nicolás de Jesús María apoyaba los puntos de vista de Juan con respecto a la predicación y las misiones. En la última sesión del capítulo Nicolás lanzó un ataque contra Jerónimo de la Madre de Dios por su supuesto mal gobierno y alegó que su excesivo amor por la predicación había arruinado la orden. Tras esto, Nicolás fue a fundar un convento de carmelitas descalzos en Génova mientras que Jerónimo organizó una misión para el Congo.
Juan de la Cruz participó en la fundación del Convento de San José de Málaga, de carmelitas descalzas, el 17 de febrero de 1585.
En la primavera de 1585 tuvo lugar otro capítulo de la orden en Lisboa. Jerónimo de la Madre de Dios propuso a Nicolás de Jesús María para sucederlo. Esta opción ganó por 26 votos a favor de los 28. Juan propuso de nuevo que los priores no pudiesen ser reelegidos en sus cargos, pero tampoco consiguió adeptos. En el capítulo se acordó que Juan continuase como prior del Convento de los Santos Mártires de Granada y que fuese también segundo definidor.
En Lisboa se encontraba la monja María de la Visitación, famosa por sus supuestos milagros y por los estigmas que presentaba. Todos los priores descalzos que se encontraban en la ciudad fueron a ver sus yagas y a coger como reliquias trozos de sus ropas manchadas de sangre. Juan de la Cruz fue el único que se negó a ir diciendo que no tenía necesidad de ver las heridas de nadie. Finalmente, la Inquisición abrió una investigación y otra monja dijo que había visto a María de la Visitación pintarse las heridas y probó que tenía razón lavándolas.
Doria regresó de Italia el verano de 1585 y convocó un nuevo capítulo en octubre del mismo año en Pastrana. Jerónimo de la Madre de Dios fue nombrado vicario provincial de Portugal y prior del convento descalzo que allí se encontraba. Juan de la Cruz, por su parte, conservó los cargos de prior del Convento de los Santos Mártires de Granada y de segundo definidor y fue nombrado también vicario provincial de Andalucía.
El 18 de mayo de 1586 Juan de la Cruz fundó, en la ermita de San Roque de Córdoba, el convento de carmelitas descalzos de San José (que fue conocido posteriormente como de San Cayetano). En 1613 este convento se trasladó a un lugar junto a la Puerta del Colodro.
En 1586 Juan de la Cruz dio autorización al mercader sevillano Pedro Cerezo Pardo, protector de los descalzos, y a la priora del convento de carmelitas descalzas de Sevilla para comprar unas casas de Pedro de Morga y trasladarse a una nueva sede en la ciudad. Las monjas se trasladaron aquel año. Para la inauguración acudió Juan de la Cruz, que, en junio de 1586, escribió a la priora del convento de Caravaca de la Cruz:
Ya estoy en Sevilla, en la traslación de nuestras monjas, que han comprado unas casas principalísimas, que aunque costaron casi catorce mil ducados, valen más de veinte mil. Ya están en ellas y, el día de San Bartolomé pone el cardenal el Santísimo Sacramento con mucha solemnidad.
En 1586 Ana de Jesús partió de Granada para fundar el Convento de Santa Ana de Madrid y Juan de la Cruz la acompañó parte del camino.
En 1586 Ana de Peñalosa, aconsejada por Juan de la Cruz, compró un edificio de Segovia que había sido un convento trinitario y lo cedió a los carmelitas descalzos para que fundasen otro convento.
Juan de la Cruz mandó a fray Diego de la Concepción a Caravaca de la Cruz para que fundase un convento de descalzos. La fundación tuvo lugar el 16 de diciembre de 1586. En febrero de 1587, en presencia de Juan de la Cruz, el convento se trasladó a otro inmueble de la ciudad.
Entre 1586 y 1587 Juan de la Cruz pasó también por Beas de Segura, Bujalance, Baeza, La Manchuela (municipio actualmente llamado Mancha Real), Guadalcázar y Sabiote.
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Sobre el Cántico espiritual, que había comenzado a escribir estando preso y que había continuado en el Calvario y posteriormente, se sabe que antes de agosto de 1586 cambió el orden de las estrofas y realizó una nueva redacción de su comentario en prosa.
En Granada o más tarde, escribió una obra en prosa titulada Propiedades del pájaro solitario que se ha perdido. Tampoco ha llegado hasta nosotros otra obra escrita posteriormente para distinguir entre estados mentales y milagros falsos y verdaderos.
Hay algunos escritos cortos, como Cautelas y Dichos de luz y amor, que son aforismos para las mojas de Beas.
En mayo de 1583 tuvo lugar otro capítulo de la orden en Almodóvar del Campo. En el capítulo se trató primero sobre si los priores debían ser elegidos en capítulo general o por elecciones en sus comunidades. Juan de la Cruz tomó partido por las elecciones, pero añadiendo que ningún prior debía continuar en su puesto tras haber expirado un mandato de dos años. Nadie más compartió esta opinión. También se debatió sobre si debían mandarse misiones al África pagana y Juan se posicionó en contra, argumentando que allí no estaban preparados para su modo de vida. Otro punto de debate fue si había que intensificar la predicación en las iglesias y Juan también se opuso, alegando que la función principal de los descalzos era la vida contemplativa. Fray Nicolás de Jesús María apoyaba los puntos de vista de Juan con respecto a la predicación y las misiones. En la última sesión del capítulo Nicolás lanzó un ataque contra Jerónimo de la Madre de Dios por su supuesto mal gobierno y alegó que su excesivo amor por la predicación había arruinado la orden. Tras esto, Nicolás fue a fundar un convento de carmelitas descalzos en Génova mientras que Jerónimo organizó una misión para el Congo.
Juan de la Cruz participó en la fundación del Convento de San José de Málaga, de carmelitas descalzas, el 17 de febrero de 1585.
En la primavera de 1585 tuvo lugar otro capítulo de la orden en Lisboa. Jerónimo de la Madre de Dios propuso a Nicolás de Jesús María para sucederlo. Esta opción ganó por 26 votos a favor de los 28. Juan propuso de nuevo que los priores no pudiesen ser reelegidos en sus cargos, pero tampoco consiguió adeptos. En el capítulo se acordó que Juan continuase como prior del Convento de los Santos Mártires de Granada y que fuese también segundo definidor.
En Lisboa se encontraba la monja María de la Visitación, famosa por sus supuestos milagros y por los estigmas que presentaba. Todos los priores descalzos que se encontraban en la ciudad fueron a ver sus yagas y a coger como reliquias trozos de sus ropas manchadas de sangre. Juan de la Cruz fue el único que se negó a ir diciendo que no tenía necesidad de ver las heridas de nadie. Finalmente, la Inquisición abrió una investigación y otra monja dijo que había visto a María de la Visitación pintarse las heridas y probó que tenía razón lavándolas.
Doria regresó de Italia el verano de 1585 y convocó un nuevo capítulo en octubre del mismo año en Pastrana. Jerónimo de la Madre de Dios fue nombrado vicario provincial de Portugal y prior del convento descalzo que allí se encontraba. Juan de la Cruz, por su parte, conservó los cargos de prior del Convento de los Santos Mártires de Granada y de segundo definidor y fue nombrado también vicario provincial de Andalucía.
El 18 de mayo de 1586 Juan de la Cruz fundó, en la ermita de San Roque de Córdoba, el convento de carmelitas descalzos de San José (que fue conocido posteriormente como de San Cayetano). En 1613 este convento se trasladó a un lugar junto a la Puerta del Colodro.
En 1586 Juan de la Cruz dio autorización al mercader sevillano Pedro Cerezo Pardo, protector de los descalzos, y a la priora del convento de carmelitas descalzas de Sevilla para comprar unas casas de Pedro de Morga y trasladarse a una nueva sede en la ciudad. Las monjas se trasladaron aquel año. Para la inauguración acudió Juan de la Cruz, que, en junio de 1586, escribió a la priora del convento de Caravaca de la Cruz:
Ya estoy en Sevilla, en la traslación de nuestras monjas, que han comprado unas casas principalísimas, que aunque costaron casi catorce mil ducados, valen más de veinte mil. Ya están en ellas y, el día de San Bartolomé pone el cardenal el Santísimo Sacramento con mucha solemnidad.
En 1586 Ana de Jesús partió de Granada para fundar el Convento de Santa Ana de Madrid y Juan de la Cruz la acompañó parte del camino.
En 1586 Ana de Peñalosa, aconsejada por Juan de la Cruz, compró un edificio de Segovia que había sido un convento trinitario y lo cedió a los carmelitas descalzos para que fundasen otro convento.
Juan de la Cruz mandó a fray Diego de la Concepción a Caravaca de la Cruz para que fundase un convento de descalzos. La fundación tuvo lugar el 16 de diciembre de 1586. En febrero de 1587, en presencia de Juan de la Cruz, el convento se trasladó a otro inmueble de la ciudad.
Entre 1586 y 1587 Juan de la Cruz pasó también por Beas de Segura, Bujalance, Baeza, La Manchuela (municipio actualmente llamado Mancha Real), Guadalcázar y Sabiote.
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