Carrascosa significa lugar poblado de carrascas. Su nombre hace alusión, por tanto, a la abundancia de carrascas que existían y aún persisten por estos lugares. Esta circunstancia todavía se refleja en el topónimo de un paraje de su término denominado “carrascas altas”.
Su segundo apelativo: de Haro, se debe por pertenecer al territorio del
Castillo de Haro, del que dependía. El Señorío de Haro fue concedido por el rey Alfonso VIII, conquistador de
Cuenca, a su alférez mayor Don Diego López de Haro como recompensa tras la batalla de las Navas de Tolosa, para repoblamiento y defensa del territorio de la parte alta del
valle del Záncara que había sido conquistado a los almohades. (S. XII).
Durante el reinado de Felipe II, el cronista Ambrosio de Morales, de 1.574 al 1.579, se propuso “obtener la descripción e
historia particular de los
pueblos, como base para la descripción e historia general de la Monarquía”. Como era un trabajo muy amplio se encomendó esta tarea a cada
pueblo. Con 44 pueblos figuraba la provincia de Cuenca. En las “Relaciones topográficas” dadas por los vecinos de
Villaescusa de Haro, el 30 de noviembre de 1.575, se dice:
“Se llama así (refiriéndose a Villaescusa) porque, siendo aldea de Haro, la hizo villa el maestre D. Fadrique, el 7 de febrero de 1.387, como consta por privilegio que está archivado en ella. En tiempo del maestre D. Lorenzo Alvaro de Figueroa pidieron que se les pusiese bajo su jurisdicción las aldeas de Haro:
Villar de la Encina, Carrascosa y la Rada y así se hizo y hoy forman un concejo”.
Por aquel entonces, Carrascosa figuraba con 30 vecinos (unos 120 habitantes) e
iglesia aneja a Villar de la Encina.
Anteriormente, toda la comarca de Villaescusa y sus aldeas, perteneció al Señorío de Haro, cuyo centro estuvo en el despoblado de Haro, donde su castillo todavía corona el centro geodésico de la zona, próximo a la
carretera N-420.
Posteriormente perteneció al Priorato de Uclés, de la Orden de Santiago y en franca oposición al Marqués de Villena, cuyos límites compartían.
Antiguamente, según descubrimientos arqueológicos hallados cerca del
río Záncara, los
romanos construyeron una villa de cierta importancia y que, según los ancianos del pueblo, las
piedras de sus
ruinas sirvieron para construir la Iglesia Parroquial.
A finales del siglo XVII o principios del siglo XVIII se constituyó en villa con concejo propio, independizándose en lo civil de Villaescusa y en lo religioso de Villar de la Encina.
Toda su población vivía de la
agricultura y la
ganadería, si bien, la posesión de la tierra estaba en manos de unos pocos.
El
molino del Blanco, que aún hoy se puede ver funcionando en la ribera del Záncara, tuvo cierta importancia y ya se encuentra reflejado en la relación de Felipe II.
Pasaba por esta villa “La Cañada Real”,
vía pastoril principal que venía desde
Soria, pasaba por
Guadalajara y
Teruel, atravesaba la provincia de Cuenca hasta el límite de
Ciudad Real con
Jaén. Se utilizaba esta cañada para la transhumancia del
ganado, sobre todo lanar.