Poblada desde tiempos prerromanos, tuvo gran importancia en tiempo de los árabes formando parte de la cora (Provincia) de Santaver de la que fue una de sus ciudades más importantes. Llegó a tener
castillo, mezquita y
termas. Su verdadera importancia la adquirió durante la Reconquista al ser la sede de la Orden de Santiago.
En 893 al-Fath ben Musa ben Dhi-l-Num, al comprobar que no podía mantenerse durante más tiempo en
Toledo, convierte a Uklis en su residencia y capital del reino colindante.
Hacia el año 896, al-Fath construyó, de nueva planta una alcazaba mora. En torno a ese año debió fortificar la ciudad que era independiente del califato de
Córdoba. La ciudad tenía
mercado y baños árabes, así como una mezquita con 23 metros de ancha.
Al fallecer Musa ben Zennu, en 908, su hijo al-Fath hereda el señorío de
Uclés y le suceden su hijo Yahya y su nieto Fath ben Yahya, que fue destituido y enviado a
Madrid.
En 984 vuelve a la
familia de los Banu Zennun con Abd al-Rahmán ben Dhi-l-Num (984-1018).
En 1024 muere en el castillo envenenado el califa cordobés Mohamed III que había huido de Córdoba a causa de una sublevación de sus nobles.
En 1025 Ismail-al-Zafir, señor de Uklis, se proclama rey de la Taifa toledana y sus dominios llegaron hasta
Valencia y Córdoba.
En 1085 Uklis es ocupada por los cristianos, a raíz de la conquista de Toledo. Instalarían una guarnición, pues teóricamente pertenecía al patrimonio de al-Qadir ahora rey de Valencia (1086-1092).
En octubre de 1086 se pierde por los cristianos a causa de la batalla de Zalaca.
En el año 1091 según la leyenda, Alfonso VI la adquiere como dote, al amancebarse con la princesa Zaida (nuera del rey Almutamid de
Sevilla) sexta de sus esposas y que le dio un hijo varón, el príncipe Sancho Alfónsez. Leyenda e
historia no siempre coinciden; Zaida (que luego se
bautizó con el nombre de Isabel) fue una de las amantes o concubinas de Alfonso VI y murió de sobreparto. La pretendida dote no fue tal, sino el pago por adelantado que al-Mutamid de Sevilla envía al Alfonso VI para que custodie a su familia y le envíe socorros para defenderle del almorávide Yusuf, que pretendía expulsarle del trono de Sevilla al igual que ya había hecho en Córdoba con su hijo Fath al-Mamun, el marido de Zaida.
En 1108 se produjo la batalla de Uclés o de los Siete Condes (en la cual murieron 3.000 cristianos), y que supuso la derrota del
ejército cristiano por las tropas almorávides de Tamim ben Yusuf. En ella murió Sancho Alfónsez, único hijo varón de Alfonso VI de Castilla.
En 1157 pasa de nuevo a manos cristianas, al cambiarla Alfonso VII por Alicum con Muhammad ibn Mardanis, más conocido para los cristianos como el rey Lobo de
Murcia.
El 12 de diciembre de 1163, Alfonso VIII, tutorado por Fernando II de
León, la dona a la Orden de
San Juan (Orden de Malta).
En 1174 (9 de enero en Arévalo), Alfonso VIII cedió la ciudad a la Orden de Santiago, siendo desde entonces la
casa principal de la Orden, Caput Ordinis. Paralelo a esta cesión el
convento de Uclés fue un lugar de formación para los hijos de los nobles.
En 1179 el maestre, Pedro Fernández de Fuenteencalada, y el rey mejoraron la población de Uclés, al otorgarle a los nuevos pobladores un Fuero (similar el de Sepúlveda) que hizo que creciese la población y sus términos.
En 1474 se nombró en Uclés como maestre de la Orden de Santiago a don Rodrigo Manrique.
En 1475 hubo guerra por apoderarse de Uclés entre don Diego López Pacheco, 2º marqués de Villena, y don Rodrigo Manrique, penúltimo maestre de la orden de Santiago (1474-1476). A pesar de la resistencia ofrecida por el alcaide Pedro de Plazuela, partidario de don Diego, Rodrigo Manrique logró apoderarse no sólo de Uclés sino también de la fortaleza.
En 1479 Jorge Manrique, caballero de la Orden de Santiago, Trece y Comendador de Motizón (intervino en varias batallas durante las guerras civiles de Castilla) fue herido mortalmente en las proximidades del Castillo de Garcimuñoz (24-4-1479), murió en
Santa María del
Campo y recibió sepultura en la antigua
iglesia del convento de Uclés junto a su padre. En su honor, hoy día, se celebran (en Garcimuñoz, Santa María del Campo y Uclés) las jornadas denominadas "Triángulo manriqueño".
Tras dos siglos de luchas y disputas por conseguir la posesión del maestrazgo de Santiago, tras la muerte del último maestre, Alonso de Cárdenas (1493), los Reyes Católicos solicitaron al papa que les declarara administradores de la Orden, cargo que ejerció Fernando el Católico desde 1494 hasta 1516, fecha en que Carlos I unificó las Órdenes
militares en la Corona. A partir de este momento, una vez que las Órdenes militares dejaron de tener su misión por haber concluido la expulsión de los musulmanes con la conquista de
Granada en 1492, Uclés comenzó su largo y lento declive.
En 1528 se inician las obras del actual
monasterio. En 1548 ya está construido el actual refectorio sobre las
ruinas del antiguo cenobio. En 1567 Felipe II ordena que se derribe parte de la antigua fortaleza, y que se pasen las armas a la
torre Albarrana, para proseguir las obras de la iglesia que se termina en 1602.
En 1577 Felipe II pasa en el monasterio la
Semana Santa e impulsa el desarrollo de las obras.
En 1577 Alonso de Ercilla se hospedó en la villa de Uclés con motivo de su nombramiento como caballero de Santiago con fecha de 14 de diciembre.
En 1621, durante el Siglo de Oro, el duque de Osuna cayó en desgracia y Francisco de Quevedo sufrió las consecuencias políticas del cambio, siendo encarcelado en el monasterio de Uclés y más tarde, aquejado de enfermedad grave, es llevado a su
finca, la Torre de Juan Abad.
En 1809 (13 de enero) tuvo lugar una batalla en Uclés entre las tropas napoleónicas y españolas durante la guerra de Independencia. Los franceses, después de ganar la batalla, cometieron toda clase de tropelías en el
pueblo y en el monasterio. Las
casas y el monasterio fueron saqueados. Los monjes, cargados con angarillas y albardas, sufrieron mofa, los hombres degollados en la carnicería y unas 300 mujeres, primero violadas y, luego, sus clamores fueron acallados quemándolas vivas en la Iglesia del pueblo.
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Fuente Redonda:
Navidad: belenes vivientes y cabalgata (el día 5 de Enero, cántico del villancico mozárabe de Uclés).