El 2 de julio del año de 1565, siendo el obispo de
Cuenca don Bernardo de Fresneda, confesor y consejero del rey Felipe II, se agrupó en una cofradía fundada con limpieza de sangre en la
Iglesia de
El Salvador por los nobles y familiares de la Inquisición Juan del
Barrio y Alonso de Pedraza, bajo la advocación de la
Virgen de la Soledad, de quien era muy devota la reina consorte doña Isabel de Valois. Por bula del Papa Clemente VIII de 1602, tiene el privilegio de organizar en exclusiva la
procesión del
Santo Entierro. Por las mismas fechas se adoptó el
estandarte con el que el Cabildo se distinguiría en las ceremonias religiosas y actos públicos: un
pendón de damasco negro con las Armas Reales de Castilla en el anverso y la
Cruz de Sancti Spiritus en el reverso. Mediante Real Cédula de 6 de septiembre de 1573, el Rey Felipe II se dirigió al Cabildo de Caballeros de Cuenca, así como a otras corporaciones nobiliarias, con el ánimo de que éste se constituyera en maestranza de caballería e hiciera periódicamente alardes y paradas
militares que les sirviesen de entrenamiento para la guerra. Varios de estos
juegos de guerra realizados por los caballeros del Cabildo se describen con detalle en las diversas visitas que los reyes hicieron a la ciudad de Cuenca.
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