Su azarosa relación con la corona británica comenzó cuando fue propuesta en matrimonio con el heredero y príncipe de Gales, Jorge Augusto Federico, el futuro Jorge IV. Corría el año 1794 y la vida disoluta y escandalosa del heredero le había llevado a acumular una deuda enorme, imposible de pagar. Como posible solución, el parlamento acordó ayudar en el pago si el heredero contraía matrimonio y en efecto, la desdichada elegida fue Carolina.