Debido a su situación y a la distribución de
pueblos prerromanos habitualmente aceptada, el territorio estuvo ocupado por celtíberos. 2 De hecho, el lugar es ideal para pastoreos de altura y la crianza ganadera. Así como hoy es ésta una riqueza principal del
pueblo, seguramente lo fue tanto en épocas remotas, como en épocas históricas ya más recientes.
Cantalojas perteneció, tras la reconquista cristiana de la zona, a la Comunidad de Villa y Tierra de Ayllón
permaneciendo en él y en el señorío de sus sucesivos poseedores, hasta épocas recientes.
Dicha comunidad estaba integrada en la provincia de
Segovia. En la reforma provincial de 1833, el Sexmo de la Transierra (Cantalojas y otros) fueron incorporados a la provincia de
Guadalajara.
En la provincia de Guadalajara sobreviven cuatro pueblos del Común de Ayllón: Campillo de Ranas, Cantalojas,
Majaelrayo y
Villacadima. Estos cuatros pueblos eran parte de una sesma, la de Transierra que la componían un total de cuatro pueblos y un concejo, 4 pues se encuentran situados en la vertiente meridional, rindiendo sus
aguas al Tajo. Estas sesmas eran regidas por un sesmero, elegido entre los hombres de la demarcación, que pagaban cierta cantidad al señor de Ayllón, al tiempo que contribuían con hombres de armas a sus ejércitos.
Cercano al pueblo, sobre una eminencia del terreno que preside el cauce hondo del Sorbe, en el lugar que se le conoce por El Castillar, quedan los maltrechos restos de un
castillo, que en Cantalojas se atribuye a los moros, y que sin duda fue, en principio, castro ibero y, posteriormente, aprovechado para colocar una
torre vigía y un pequeño reducto
militar en la Edad Media, vigilando el paso frecuente de gentes por esa zona de comunicación entre ambas mesetas. 3 Estas
ruinas se corresponde con el castillo de Diempures que se menciona en el Fuero de Atienza en el siglo XII como lugar límite entre territorios forales y comunales de Atienza y Ayllón