La primera aparición de
Cogolludo en
fuentes escritas data del año 1058, en tiempos de Alfonso VI. En 1176 el monarca Alfonso VIII cedió la localidad a la Orden de Calatrava, momento a partir del cual empezó a ampliarse el
castillo de la localidad. En 1242 a Cogolludo se le concedió el fuero de
Guadalajara y en 1355 la villa pasó a manos de Íñigo López de Orozco. La localidad perteneció a la Orden de Calatrava hasta el año 1377, año en que esta la traspasaría —junto con el lugar de Loranca— a la
familia Mendoza, a cambio de Villafranca de
Córdoba. A la muerte de Aldonza de Mendoza, que murió sin descendencia, la villa fue disputada entre el hermano de esta y su primo. Tras esta disputa la villa fue reintegrada a la Corona, la cual se la entregaría a Fernando Álvarez de
Toledo.
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