En este mismo siglo Juan Ruiz, el Arcipreste de Hita, escribe una de las obras cumbre de la literatura medieval: el Libro de Buen Amor. Otro hecho de gran trascendencia es la llegada de la familia alavesa de los Mendoza como nuevos Señores de Hita.
El Marqués de Santillana, Iñigo López de Mendoza, se convierte en el siglo XV en un noble poderoso y gran poeta amante de las artes. Como Señor de Hita reconstruye el castillo hacia 1430 y fortifica la población.
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