Durante el periodo califal la zona, debió estar muy poco habitada, principalmente sus habitantes habrían sido bereberes arabizados según Menéndez Pidal. Posteriormente, con la desintegración del califato, se formó un pequeño reino de taifa, mencionado en el cantar épico del Mío Cid. Durante la Reconquista fue tomada por el rey aragonés Alfonso I el Batallador en 1128. El heredero de Alfonso I, su hermano Ramiro II, optó por ceder a Castilla las tierras correspondientes al señorío de Molina. La repoblación la hizo pues la Corona de Castilla, por estar situada al oeste del Sistema Ibérico; posteriormente la zona retornó a manos musulmanas, concretamente almorávides. Alrededor de 1139, las tierras fueron tomadas de nuevo por Manrique de Lara, y la zona se constituyó en Señorío independiente, a favor de este, que otorgó fuero a la villa molinesa en 1142. Enrique II de Castilla donó a Molina a su lugarteniente Bertrand du Guesclin, aunque la plebe molinesa —en el contexto de la guerra entre Castilla y
Aragón— se rebeló y se decidió poner bajo la soberanía de Aragón en el año 1366, culminando el proceso tres años más tarde con la aceptación por parte del rey aragonés. De esta pertenencia proviene el nombre actual de la ciudad, antes conocida como Molina de los Caballeros. Retornó finalmente a manos castellanas en 1375, al ser entregado el señorío en la dote matrimonial de Leonor —infanta de Aragón— en su matrimonio con el infante Juan de Castilla.
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