Se sabe que en el siglo XVI, ya existía una fuente en esta plaza, era adosada con pilón rectangular. En 1567, se decide reformarla por iniciativa de D. Ruy Gómez de Silva, I Duque de Pastrana y príncipe de Éboli, que ordenó que se hiciera una fuente circular, pero la reforma no se llevó a cabo de momento. En 1575 se propuso de nuevo, por las autoridades del Concejo, la construcción de una fuente, pero este proyecto quedó en la reparación de la ya existente.
Fue en 1588, cuando se acuerda construir una fuente nueva y se encarga el proyecto a Francisco Tuy, que elaboró la traza actual de la fuente ochavada con pilar central y rematado con elemento decorativo en forma esférica, con cuatro caños por donde mana el agua. Las carátulas con rostros humanos recuerdan la fuente del claustro del monasterio de Yuste.